1,1,1-三氟-3-(3-甲基苯基)丙酮 | 898787-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-3-(3-甲基苯基)丙酮
• 英文名称: 3-(3-Methylphenyl)-1,1,1-trifluoro-2-propanone
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-3-(3-methylphenyl)propan-2-one
• CAS: 898787-61-6
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: CXGINHIVNBDAKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-(3-甲基苯基)丙酮 在 [Rh(COD)(ScRp-DuanPhos)]BF4 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-(1,1,1-trifluoro-3-m-tolylpropan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性的高效合成α-CF 3通过铑催化不对称氢化胺

  摘要：

  α-CF的高度的对映选择性催化不对称氢化3个-enamides已经通过采用铑DuanPhos作为催化剂，其提供了一种用于手性胺三氟甲基化合成一个易于接近的方法来实现的。该反应具有广泛的底物范围。两个芳基-和烷基-取代的α-CF 3 -enamides顺利工作，并得到高收率和优异的对映选择性的相应的手性胺（高达99％ee）的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00087
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 magnesium,1-methanidyl-3-methylbenzene,chloride 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1,1-三氟-3-(3-甲基苯基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  手性的高效合成α-CF 3通过铑催化不对称氢化胺

  摘要：

  α-CF的高度的对映选择性催化不对称氢化3个-enamides已经通过采用铑DuanPhos作为催化剂，其提供了一种用于手性胺三氟甲基化合成一个易于接近的方法来实现的。该反应具有广泛的底物范围。两个芳基-和烷基-取代的α-CF 3 -enamides顺利工作，并得到高收率和优异的对映选择性的相应的手性胺（高达99％ee）的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00087

文献信息

• Exalted Resonance Demands in the Substituent Effects on the Acetolyses of 2-Arylethyl Trifluoromethanesulfonates Destabilized by CN and CF₃Groups
  作者：Satoshi Usui、Shoko Tsuboya、Yukihiro Umezawa、Ken Hazama、Mutsuo Okamura

  DOI：10.1246/bcsj.82.254

  日期：2009.2.15

  Substituent effects on the acetolysis rates of 2-aryl-1-cyano-1-(trifluoromethyl)ethyl trifluoromethanesulfonates (α-OTf) and 2-aryl-2-cyano-2-(trifluoromethyl)ethyl trifluoromethanesulfonates (β-OTf) were investigated by using LArSR equation. The obtained ρ and r+ values were ρ = −3.28, r+ = 0.98 and ρ = −3.48, r+ = 0.93 for the acetolysis of α-OTf and β-OTf, respectively. The obtained ρ values are comparable to those for typical aryl-assisted solvolyses, but the r+ values are much larger. The large r+ values suggest that the ester bond cleavages in the deactivated aryl-assisted solvolyses are assisted by the strong participation of the β-aryl group.

  通过使用LArSR方程研究了2-芳基-1-氰基-1-(三氟甲基)乙基三氟甲烷磺酸酯（α-OTf）和2-芳基-2-氰基-2-(三氟甲基)乙基三氟甲烷磺酸酯（β-OTf）的醋酸解离速率的取代基效应。得到的ρ值和r+值分别为α-OTf的ρ = −3.28，r+ = 0.98，以及β-OTf的ρ = −3.48，r+ = 0.93。获得的ρ值与典型的芳基辅助的溶剂解离相当，但r+值要大得多。较大的r+值表明，在去活化的芳基辅助溶剂解离中，酯键的断裂得到了β-芳基团的强力参与的帮助。
• Synthesis of Chiral Fluorinated Hydrazines via Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zhang-Pei Chen、Shu-Bo Hu、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01118

  日期：2016.6.3

  An enantioselective hydrogenation of fluorinated hydrazones has been achieved by employing [Pd(R)-DTBM-SegPhos(OCOCF3)(2)] as the catalyst, providing a general and convenient method toward chiral fluorinated hydrazines. A broad substrate scope including beta-aryl-, gamma-aryl-, and alkyl-chain-substituted hydrazones worked efficiently in high yields and up to 94% of enantioselectivity. The reductive amination between trifluoromethyl-substituted ketones and benzohydrazides could also proceed smoothly.
• Highly Efficient Synthesis of Chiral α-CF₃ Amines via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jun Jiang、Wenxin Lu、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00087

  日期：2015.3.6

  Highly enantioselective catalytic asymmetric hydrogenation of α-CF3-enamides has been achieved by employing rhodium–DuanPhos as the catalyst, which provides a readily accessible method for the synthesis of chiral trifluoromethylated amines. The reaction has a broad substrate scope; both aryl- and alkyl-substituted α-CF3-enamides worked smoothly and afford the corresponding chiral amines in high yields

  α-CF的高度的对映选择性催化不对称氢化3个-enamides已经通过采用铑DuanPhos作为催化剂，其提供了一种用于手性胺三氟甲基化合成一个易于接近的方法来实现的。该反应具有广泛的底物范围。两个芳基-和烷基-取代的α-CF 3 -enamides顺利工作，并得到高收率和优异的对映选择性的相应的手性胺（高达99％ee）的。