1-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)adamantane | 547709-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)adamantane
• 英文别名: 1-(adamantyl)methyloxyprop-2-yne；(3r,5r,7r)-1-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)adamantane；3-(adamant-1-yl-methoxy)prop-1-yne；(3r, 5r, 7r)-1-((Prop-2-yn-1-yloxy)methyl)adamantane；1-(prop-2-ynoxymethyl)adamantane
• CAS: 547709-37-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: UEQPZJBBQBJBPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)adamantane 在 正丁基锂 、 Rh₂(S-nta)₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 93.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联催化C（sp3）？H胺化/ Sila-Sonogashira––原与碘试剂的偶联反应

  摘要：

  通过Rh II / Pd 0催化实现了一个新的串联CN和CC键形成反应。该序列首先涉及碘（III）氧化剂，然后将原位生成的碘（I）副产物用作偶联伴侣。整个过程证明了在三价碘试剂介导的氧化反应中产生的碘代芳烃的合成价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201412364
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到1-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  Selection of the biological activity of DNJ neoglycoconjugates through click length variation of the side chain

  摘要：

  通过点击连接功能化的金刚烷，制备了一系列来自脱氧诺吉苷的neoglycoconjugate。它们已被测评为糖苷酶抑制剂、戈谢病治疗相关糖酶的抑制剂，以及囊性纤维化中涉及的缺陷离子转运蛋白的校正剂。我们证明了通过改变DNJ和金刚烷之间连接的烷基链长度，可以有选择性地强有力抑制ER-α-葡萄糖苷酶和神经酰胺葡萄糖基转移酶，或恢复CF-KM4细胞中CFTR的活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05119a

文献信息

• 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles
  作者：Wanshu Wang、Song Zhou、Linjie Li、Yuanhang He、Xue Dong、Lu Gao、Qiantao Wang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04667

  日期：2021.7.28

  Small-ring silacycles are important organosilane species in main-group chemistry and have found numerous applications in organic synthesis. 3-Silaazetidine, a unique small silacycle bearing silicon and nitrogen atoms, has not been adequately explored due to the lack of a general synthetic scheme and its sensitivity to air. Here, we describe that 3-silaazetidine can be easily prepared in situ from diverse

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。
• An efficient Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction in aqueous medium with a zwitterionic ligand, betaine
  作者：Jung-Ah Shin、Su-Jin Oh、Hee-Yoon Lee、Yeong-Gweon Lim

  DOI：10.1039/c7cy00518k

  日期：——

  Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction in aqueous medium was dramatically accelerated by a simple zwitterionic additive, betaine, at ambient temperature. In the presence of betaine, 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles were obtained from azides and terminal alkynes in excellent yields under 2.5–200 ppm levels of Cu(I) in water. This method resulted in the remarkable reduction of the Cu(I) concentration

  在环境温度下，简单的两性离子添加剂甜菜碱可显着促进水介质中铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。在甜菜碱存在的情况下，在2.5–200 ppm的水中铜（I）水平下，叠氮化物和末端炔烃可得到1,4-二取代-1,2,3-三唑。该方法导致Cu （I）浓度显着降低至ppm级。该方案的优点包括使用常规的Cu催化体系和可商购获得的甜菜碱，该甜菜碱对生物应用通常是无毒的。因此，这种有效的催化体系应在生命科学研究和材料科学中具有广泛的应用。
• Novel imino sugar α-glucosidase inhibitors as antiviral compounds
  作者：J.D. Howe、N. Smith、M.J.-R. Lee、N. Ardes-Guisot、B. Vauzeilles、J. Désiré、A. Baron、Y. Blériot、M. Sollogoub、D.S. Alonzi、T.D. Butters

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.014

  日期：2013.8

  Deoxynojirimycin (DNJ) based imino sugars display antiviral activity in the tissue culture surrogate model of Hepatitis C (HCV), bovine viral diarrhoea virus (BVDV), mediated by inhibition of ER α-glucosidases. Here, the antiviral activities of neoglycoconjugates derived from deoxynojirimycin, and a novel compound derived from deoxygalactonojirimycin, by click chemistry with functionalised adamantanes

  基于脱氧野oji霉素（DNJ）的亚氨基糖在丙型肝炎（HCV），牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的组织培养替代模型中表现出抗病毒活性，并通过抑制ERα-葡萄糖苷酶介导。在这里，通过点击化学与功能化的金刚烷类化合物，展示了衍生自脱氧野oji霉素的新糖缀合物和衍生自脱氧半乳糖苷oji霉素的新型化合物的抗病毒活性。就其对α-葡糖苷酶抑制的作用而言，就病毒感染性和病毒体分泌而言，它们的抗病毒效力已有报道。证明了长烷基链衍生物抑制ERα-葡萄糖苷酶的能力与其抗病毒作用之间的明显相关性。DNJ和三唑基之间的烷基接头长度增加，会增加α-葡萄糖苷酶的抑制作用，并减少病毒后代RNA的产生和包膜多肽的成熟。对病毒糖蛋白加工的破坏以及BVDV E2种类上的糖基化作用增强，代表了α-葡萄糖苷酶抑制作用，而具有更长烷基接头的衍生物还显示出分泌的病毒体的感染性进一步降低，这一作用与α-葡萄糖苷酶抑制作用不同。 。
• Synthesis of 2,3,6-trideoxy sugar triazole hybrids as potential new broad spectrum antimicrobial agents
  作者：Smriti Sharma、Mohammad Saquib、Saroj Verma、Nripendra N. Mishra、Praveen K. Shukla、Ranjana Srivastava、Yenamandra S. Prabhakar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.048

  日期：2014.8

  Here, we describe a molecular hybridization inspired design and synthesis of novel 6-triazolyl 2,3,6-trideoxy sugars as promising new broad-spectrum antimicrobial agents using click chemistry in key step. These compounds showed MIC between 0.39 and 50 μg/mL against different native and resistant bacteria and fungi with no toxicity. Among them, compound 29 was the most active molecule with MIC 0.78 μg/mL against Staphylococcus aureus and Klebsiella pneumoniae and 3.12 μg/mL against methicillin- and vancomycin-resistant S. aureus. Compound 26 was the most potent anti-fungal candidate with MIC 0.39 μg/mL against Trichophyton mentagrophytes. Compound 46 was found to be promising with broad-spectrum activity against both bacterial and fungal strains. The bioinformatic studies involving bacteria's protein co-crystals prompted penicillin binding protein-2 as the most likely target of these compounds.