4-iodo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol | 60899-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-iodo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 4-iodo-1-indanol
• CAS: 60899-32-3
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: XUCKSCXOFNCXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 在 三乙基硅烷 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 methyl 1-(1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-5-((1R,2R)-2-(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cyclopropyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-ARYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS
  [FR] N-ARYL PYRAZOLES EN TANT QUE RÉGULATEURS DE NRF2

  摘要：

  本发明涉及N-芳基吡唑化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。具体来说，本发明的化合物包括式（I）的化合物。

  公开号：

  WO2018109642A1
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 二碘甲烷 、 硫酸 、 碘 、 铁粉 、 氯化铵 、 potassium nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-iodo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Iodoindenes: Synthesis and application to cross-coupling

  摘要：

  An expeditious synthesis of 5-, 6-, and 7-iodoindenes from the corresponding aminoindan-1 -ones in more than 70% yield employing readily available precursors and ubiquitous reagents is reported. The 4-iodoindene has been prepared analogously in 40% overall yield. A three-step sequence involves diazotization-iodination of aminoindan-1 -one followed by the reduction and dehydration. The iodoindenes serve as effective substrates for the regioselective Stille coupling with vinyl stannanes but isomeric mixtures are produced during Sonogashira coupling with alkynes in the presence of triethylamine. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152427

文献信息

• Heck, Sonogashira, and Hiyama Reactions Catalyzed by Palladium Nanoparticles Stabilized by Tris-Imidazolium Salt
  作者：Marc Planellas、Yanina Moglie、Francisco Alonso、Miguel Yus、Roser Pleixats、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/ejoc.201400162

  日期：2014.5

  The authors acknowledge financial support from Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) of Spain (project numbers CTQ2007-65218, CTQ2009-07881/BQU and CTQ2011-24151/BQU), Consolider Ingenio 2010 (project CSD2007-00006), Generalitat de Catalunya (project SGR2009-01441), Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER). A. S. was supported through a Ramon

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 CTQ2007-65218、CTQ2009-07881/BQU 和 CTQ2011-24151/BQU）、Consolider Ingenio 2010（项目 CSD2007-00006 de Generalitat）的财政支持项目 SGR2009-01441)、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039) 和 Fondo EuropEO de Desarrollo Regional (FEDER)。AS 得到了西班牙教育和 Ciencia 部长 (MEC) 的 Ramon y Cajal 合同的支持；YM 感谢阿利坎特大学的 Instituto de Sintesis Organica (ISO) 提供的资助。
• Water-Soluble Palladium Nanoparticles: Click Synthesis and Applications as a Recyclable Catalyst in Suzuki Cross-Couplings in Aqueous Media
  作者：Nereida Mejías、Roser Pleixats、Alexandr Shafir、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/ejoc.201000671

  日期：2010.9

  prepared by a threefold copper-catalyzed [3+2] cycloaddition (click chemistry), was found to act as an efficient stabilizer for palladium nanoparticles. The newly formed material proved to be active as a recyclable catalyst in Suzuki coupling; the presence of polyether chains allowed for the catalytic runs to be conducted in aqueous media.

  通过三重铜催化的 [3+2] 环加成（点击化学）制备的新 PEG 标记材料被发现可作为钯纳米颗粒的有效稳定剂。新形成的材料被证明在 Suzuki 偶联中作为可回收催化剂具有活性；聚醚链的存在允许催化运行在水性介质中进行。
• Synthesis of haloindenes
  申请人：Wnuk Stanislaw F.

  公开号：US10954178B1

  公开（公告）日：2021-03-23

  The subject invention provides an expedited synthesis of 5, 6, and 7-iodoindenes from the corresponding aminoindan-1-ones in more than 70% yield, employing readily available precursors and reagents. A three-step sequence involves diazotization-iodination of aminoindan-1-one followed by reduction and dehydration. The method has a general character and can be extended for the preparation of various 4-, 5-, 6- or 7-haloindenes using different halogen sources for diazotization-halogenation reaction.

  该发明提供了一种从相应的氨基茚-1-酮中合成5、6和7-碘茚的快速合成方法，收率超过70％，利用易得的前体和试剂。三步序列包括氨基茚-1-酮的重氮化-碘化，随后进行还原和脱水。该方法具有一般性质，可以通过使用不同卤素源进行重氮化-卤代反应来扩展，用于制备各种4、5、6或7-卤代茚。
• NOUVEAUX ESTERS PYRETHRINOIDES PORTANT UN NOYAU INDANYLE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME PESTICIDES
  申请人：ROUSSEL-Uclaf

  公开号：EP0357742A1

  公开（公告）日：1990-03-14
• N-ARYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US20200071310A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention relates to N-aryl pyrazole compounds, methods of making them, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators. In particular, the compounds of this invention include a compound of Formula (I):