1-phenyl-N,N-dibenzyl-2-propyn-1-amine | 1220102-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-N,N-dibenzyl-2-propyn-1-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1-phenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1220102-63-5
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: WSHNXXRZYGCOET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-N,N-dibenzyl-2-propyn-1-amine 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到N3,N3,N6,N6-tetrabenzyl-1,8-diphenyloct-4-yne-3,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的炔丙基胺的脱乙酰基偶联：高效合成对称的1,4-二氨基-2-丁炔

  摘要：

  脱乙酰基偶联：炔丙基胺经过铜催化的脱乙酰基偶联产生对称的1,4-二氨基-2-丁炔。在存在碱的情况下，会发生Glaser型均偶联反应，而在没有碱的情况下，会发生脱乙酰化偶联反应（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102710
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 、 二苄胺 在 C₇₀H₅₆Cl₂NO₂P₃Ru 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到1-phenyl-N,N-dibenzyl-2-propyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  New five-coordinate Ru(ii) phosphoramidite complexes and their catalytic activity in propargylic amination reactions

  摘要：

  已制备出通式为[RuCl2(PPh3)2L]的前五个五配位、四方锥形的钌配合物，其中L为膦酰胺配体。这些新配合物被用作催化剂，用于丙炔酯的氨基化反应（18小时，室温或45°C，碳酸铯），以高达94%的分离产率得到丙炔胺。

  DOI：

  10.1039/c1nj20520j

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Substitution Reactions of Propargylic Amines: Importance of C(sp)−C(sp³) Bond Cleavage in Generation of Iminium Intermediates
  作者：Tsuyuka Sugiishi、Akifumi Kimura、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/ja9109055

  日期：2010.4.21

  amines proceed in the presence of copper(I) catalysts. Mechanistic studies showed that C(sp)-C(sp(3)) bond cleavage assisted by nitrogen lone-pair electrons is essential for the reaction, and the resulting iminium intermediates undergo amine exchange, aldehyde exchange, and alkyne addition reactions. Because iminium intermediates are key to aldehyde-alkyne-amine (A(3)) coupling reactions, this transformation

  炔丙胺的取代反应在铜 (I) 催化剂存在下进行。机理研究表明，氮孤对电子辅助的 C(sp)-C(sp(3)) 键裂解是反应必不可少的，由此产生的亚胺中间体会发生胺交换、醛交换和炔加成反应。由于亚胺中间体是醛-炔-胺 (A(3)) 偶联反应的关键，这种转化不仅对炔丙胺的重构有效，而且对在手性催化剂存在下外消旋化合物的手性诱导也有效。
• New five-coordinate Ru(ii) phosphoramidite complexes and their catalytic activity in propargylic amination reactions
  作者：Andria K. Widaman、Nigam P. Rath、Eike B. Bauer

  DOI：10.1039/c1nj20520j

  日期：——

  The first five-coordinate, square-pyramidal ruthenium complexes of the general formula [RuCl2(PPh3)2L] have been prepared, where L is a phosphoramidite ligand. The new complexes were employed as catalysts for the amination reactions of propargylic esters (18 h, at room temperature or 45 °C, Cs2CO3) to give propargylic amines in isolated yields up to 94%.

  已制备出通式为[RuCl2(PPh3)2L]的前五个五配位、四方锥形的钌配合物，其中L为膦酰胺配体。这些新配合物被用作催化剂，用于丙炔酯的氨基化反应（18小时，室温或45°C，碳酸铯），以高达94%的分离产率得到丙炔胺。
• Copper(I)-Catalyzed Deacetylenative Coupling of Propargylic Amines: An Efficient Synthesis of Symmetric 1,4-Diamino-2-butynes
  作者：Yongeun Kim、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201102710

  日期：2011.11.4

  Deacetylenative coupling: Propargylic amines undergo copper‐catalyzed deacetylenative coupling to give the symmetric 1,4‐diamino‐2‐butynes. In the presence of a base, the Glaser‐type homocoupling takes place, whereas in the absence of a base the deacetylenative coupling takes place (see scheme).

  脱乙酰基偶联：炔丙基胺经过铜催化的脱乙酰基偶联产生对称的1,4-二氨基-2-丁炔。在存在碱的情况下，会发生Glaser型均偶联反应，而在没有碱的情况下，会发生脱乙酰化偶联反应（请参见方案）。