1-phenylprop-2-ynyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylprop-2-ynyl acetate
• 英文别名: 1-phenylprop-2-yn-1-yl acetate；1-phenyl-2-propynyl acetate；1-phenylpropargyl acetate；propargyl acetate；(R)-1-Phenyl-2-propynyl Acetate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: RIUOEWCMERGVQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  无金属和无酸的三氟甲基磺酸甲酯催化迈尔-舒斯特重排

  摘要：

  摘要 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588800
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl acetate 在 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以1.11 g的产率得到1-phenylprop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [（NHC）AuI]催化的共轭烯酮和烯醛的形成：一项实验和计算研究。

  摘要：

  描述了由炔丙基乙酸酯的[（NHC）AuI]催化的（NHC = N-杂环卡宾）形成的α，β-不饱和羰基化合物（烯酮和烯醛）。该反应在[（NHC）AuCl]和AgSbF6等摩尔混合物的存在下于60摄氏度在8小时内发生，并以高收率生产共轭烯酮和烯醛。优化研究表明，该反应对溶剂，NHC敏感，并且在较小程度上对所用的银盐敏感，从而导致在THF中使用[（ItBu）AuCl] / AgSbF6作为有效的催化体系。事实证明，这种转变具有广阔的范围，能够以极大的结构多样性立体选择性地形成（E）-烯和-烯。研究了炔丙基和炔基位置的取代作用，以及芳基取代对肉桂基酮形成的影响。发现反应混合物中水的存在或不存在是至关重要的。从相同的苯基炔丙基乙酸酯中，无水条件通过串联[3,3]σ重排/分子内氢芳基化过程导致茚化合物的形成，而仅向反应混合物中加水则干净地生成了烯酮衍生物。研究了几种机械学假说，包括烯丙醇酯中间体的水解

  DOI：

  10.1002/chem.200700134

文献信息

• Cu-Catalyzed Conversion of Propargyl Acetates to <i>E</i>-α,β-Unsaturated Amides via Ketenimine Formation with Sulfonyl Azides
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/jo402570t

  日期：2014.1.17

  β-unsaturated N-tosylamides via N-sulfonyl ketenimine formation followed by a probable 1,3-OAc migration ([3,3]-sigmatropic rearrangement). The reaction is very general, allowing all kinds of substitution, including alkyl, aryl (electron-donating, -withdrawing, and -neutral), heteroaryl, and vinyl groups, on the C-terminal of acrylamide. Also, the method affords the products at ambient temperature

  在CuI催化剂存在下，易得的炔丙基乙酸酯与磺酰叠氮化物之间的反应通过N-磺酰基酮亚胺的形成产生反式-α，β-不饱和N-甲苯磺酰胺，然后可能发生1,3-OAc迁移（[3,3]- σ重排）。该反应非常普遍，允许在丙烯酰胺的C端进行各种取代，包括烷基，芳基（供电子，吸电子和-中性），杂芳基和乙烯基。同样，该方法在环境温度下以中等至良好的产率提供了优异的非对映选择性。
• 一种由β-酮酸不对称合成手性β-乙炔基酮的 方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN104513146B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及一种由β‑酮酸和炔丙基类化合物分子间催化脱羧合成手性β‑乙炔基酮的方法。采用的手性铜催化剂是由铜盐与手性P,N,N‑三齿配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成各种带取代基团的手性β‑乙炔基酮化合物，其对映体过量百分数高达95%。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、对映选择性高等特点。
• One-pot highly efficient synthesis of substituted pyrroles and N-bridgehead pyrroles by zinc-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Xiao-tao Liu、Lu Hao、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1039/c003885g

  日期：——

  developed for the synthesis of substituted pyrrole derivatives from propargylic acetates, enoxysilanes and primary amines. Various aromatic and aliphatic propargylic acetates participate well in the reaction, providing the propargylation/amination/cycloisomerization products in good yields with complete regioselectivity. The one-pot multicomponent coupling reaction furnishes substituted pyrroles in high

  一个方便 锌（II），氯化催化的区域选择性炔丙基化/胺化/环异构化工艺已被开发用于合成取代基 吡咯炔丙基乙酸酯，环氧硅烷和伯胺的衍生物。各种芳族和脂族炔丙基乙酸酯都很好地参与了反应，以高收率提供了炔丙基化/胺化/环异构化产物，并具有完全的区域选择性。一锅多组分偶联反应可避免中间体的分离，从而以高收率提供取代的吡咯。锌（II），氯化充当多功能催化剂，并在一个罐中催化三个机械上不同的过程。所开发的方案已扩展到包含多环片段的N-桥头吡咯的合成。
• Synthesis of Pyrimidine-Containing Nucleoside β-(R/S)-Hydroxyphosphonate Analogues
  作者：Maïa Meurillon、Laurent Chaloin、Christian Périgaud、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1002/ejoc.201100219

  日期：2011.7

  β-hydroxyphosphonate analogues is described. The use of a nucleoside β-ketophosphonate as the key intermediate allowed both the (R) and (S) isomers of β-hydroxyphosphonate analogues in the pyrimidine series to be accessed. Such derivatives may be considered as stable mimics of 5

  描述了获得核苷 β-羟基膦酸酯类似物的简明途径。使用核苷 β-酮膦酸酯作为关键中间体允许获得嘧啶系列中 β-羟基膦酸酯类似物的 (R) 和 (S) 异构体。这样的衍生物可以被认为是 5
• CuII-catalyzed regioselective borylation of alkynes and alkenes
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.077

  日期：2016.8

  We developed a regioselective borylation of alkynes and alkenes protocol based on air-stable CuII/multi-dentate ligand system. Our catalytic system gives exclusive β-borylation products for most substrates in excellent chemical yields. We propose that multi-dentate electron poor nitrogen ligands can effectively discourage the formation of α-addition product through the steric hindrance and at same

  我们开发了基于空气稳定的Cu II /多齿配体系统的炔烃和烯烃方案的区域选择性硼化。我们的催化系统以优异的化学收率为大多数底物提供独家的β-硼化产物。我们提出，多齿电子贫氮配体可以通过空间位阻有效地阻止α-加成产物的形成，同时保持良好的反应性。