(S,S,S)-4-(1-hydroxypropyl)heptane-3,5-diol | 157840-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,S,S)-4-(1-hydroxypropyl)heptane-3,5-diol
• 英文别名: (3S,5S)-4-[(1S)-1-hydroxypropyl]heptane-3,5-diol
• CAS: 157840-81-8
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃
• 分子量: 190.283
• InChiKey: BUBASPCCKRKNQX-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanium(IV) isopropylate 、 (S,S,S)-4-(1-hydroxypropyl)heptane-3,5-diol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [Ti(O(i)Pr)((OCHEt)3CH)]n
  参考文献：
  名称：

  新型手性C 3-对称三醇作为钒和钛配合物的配体†

  摘要：

  通过涉及有机锌试剂对醛进行迭代催化不对称烷基化反应，然后进行非对映选择性硼氢化反应的方法，以对映纯形式制备了几种具有C 3对称性的新手性三醇1a - c。报道了这些手性三醇与钛酸酯Ti（OR）4和钒酸酯V（O）（OR）3的反应。双核钒三olato（3-）络合物[V（O）{（OCH-Et）3 CH}] 2（12a的结构）已通过X射线分析确定。进行了一系列模型反应，以评估手性改性钛和钒仲醇盐的催化性能。选择的反应是将二乙基锌和三甲基甲硅烷基氰化物加到苯甲醛中，并将香叶醇和乙基苯硫醚用叔丁基氢过氧化物氧化。在钛络合物11a，b催化的某些模型反应中，仅发现了中等程度的不对称诱导。另一方面，在钒配合物12a的存在下，用叔丁基氢过氧化物将硫化物非常有效地化学选择性氧化为亚砜是可能的。

  DOI：

  10.1021/om970523o
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-4-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-heptane-3,5-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(S,S,S)-4-(1-hydroxypropyl)heptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  C 3对称三醇的对映选择性制备

  摘要：

  新的C 3对称三醇1是以光学纯净形式（98％ee）制备的，使用的是功能化的不饱和醛的催化对映选择性乙基化，以迭代方式进行，并通过非对映选择性进行硼氢化。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80146-0

文献信息

• Boron-Mediated Double Aldol Reaction of Carboxylic Esters
  作者：Atsushi Abiko、Ji-Feng Liu、Dana C. Buske、Satoshi Moriyama、Satoru Masamune

  DOI：10.1021/ja9914184

  日期：1999.8.1