(2R)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-戊炔酸 | 182495-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-戊炔酸
• 英文名称: (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-3-ynoic acid
• CAS: 182495-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: GNBHGYIPKKCINW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-戊炔酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  旋光性β，γ-炔基甘氨酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了从天然存在的L-丝氨酸首次合成旋光性β，γ-炔基甘氨酸衍生物的完整结果。该方法使用L-丝氨酸作为关键中间体，在引入N保护基和炔烃取代方面具有极大的通用性。所述的N-Boc保护的β，γ-炔基甘氨酸衍生物的ee大于90％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00630-8
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (4R)-2,2-dimethyl-4--3-oxazolidine carboxylate 在 jones reagent 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-戊炔酸
  参考文献：
  名称：

  旋光性β，γ-炔基甘氨酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了从天然存在的L-丝氨酸首次合成旋光性β，γ-炔基甘氨酸衍生物的完整结果。该方法使用L-丝氨酸作为关键中间体，在引入N保护基和炔烃取代方面具有极大的通用性。所述的N-Boc保护的β，γ-炔基甘氨酸衍生物的ee大于90％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00630-8

文献信息

• Synthesis of optically active β,γ-alkynylglycine derivatives
  作者：Patrick Meffre、Laurence Gauzy、Eric Branquet、Philippe Durand、François Le Goffic

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00630-8

  日期：1996.8

  Full results on the first synthesis of optically active β,γ-alkynylglycine derivatives from naturally occurring L-serine are described. The methodology uses L-serinal as a key intermediate and allows great versatility in the introduction of N-protective groups and of alkyne substitution. The N-Boc protected β,γ-alkynylglycine derivatives described have ee greater than 90%.

  描述了从天然存在的L-丝氨酸首次合成旋光性β，γ-炔基甘氨酸衍生物的完整结果。该方法使用L-丝氨酸作为关键中间体，在引入N保护基和炔烃取代方面具有极大的通用性。所述的N-Boc保护的β，γ-炔基甘氨酸衍生物的ee大于90％。