(2R)-2-(乙氧羰基)吡咯烷 | 96163-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-(乙氧羰基)吡咯烷
• 英文名称: D-Proline ethyl ester
• 英文别名: ethyl proline hydrochloride；(R)-ethyl pyrrolidine-2-carboxylate；ethyl D-prolinate；ethyl (2R)-pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 96163-72-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD17271681
• 分子量: 143.186
• InChiKey: QPNJHVDIRZNKOX-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  191℃
• 密度：
  1.031
• 闪点：
  70℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(乙氧羰基)吡咯烷 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (8Ar)-六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Azacycloalkanes. XXVII. Synthesis and antianginal activity of nonachlazine stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00768332
• 作为产物：
  描述：

  (+)-ethyl (6S)-6-[(R)-1-phenylbutoxy]-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-3-carboxylate 在 镍 氢气 、 硼酸 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (2R)-2-(乙氧羰基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成非天然α-氨基酸的新策略

  摘要：

  已开发出一种新的合成外消旋非蛋白α-氨基酸的新方法，该方法包括（i）将2-亚硝基丙烯酸乙酯杂-Diels-Alder加成到富含电子的烯烃（例如烯醇醚，烯胺和烯丙基硅烷）中，（ii ）NaCNBH 3生成的恶嗪中的CN键还原，产物的立体化学由热力学上不稳定的异构体差向异构化为更稳定的异构体控制，（iii）保护N–H基团为N-Boc和（iv）最后，游离和受保护产物的N-O键裂解分别生成脯氨酸或双高丝氨酸衍生物。报道了伴随羧酸盐基团的还原，导致形成各自的氨基醇的例子。将这种方法应用于同手性烯醇醚，以对映体纯的形式制备受保护的母体d-脯氨酸，而相应的双高丝氨酸的不对称合成是不成功的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.009

文献信息

• Unambiguous Stereochemical Assignment of Cyclo(Phe-Pro), Cyclo(Leu-Pro), and Cyclo(Val-Pro) by Electronic Circular Dichroic Spectroscopy
  作者：Alison Domzalski、Liliana Margent、Valeria Vigo、Faizunnahar Dewan、Naga Vara Kishore Pilarsetty、Yujia Xu、Akira Kawamura

  DOI：10.3390/molecules26195981

  日期：——

  many microbial cultures. Each of these DKPs has four possible stereoisomers due to the presence of two chirality centers. However, absolute configurations of natural DKPs are often ambiguous due to the lack of a simple, sensitive, and reproducible method for stereochemical assignment. This is an important problem because stereochemistry is a key determinant of biological activity. Here, we report a synthetic

  2,5-二酮哌嗪 (DKP) 是自然界中普遍存在的环状二肽。特别是，在许多微生物培养物中经常检测到环（Phe-Pro）、环（Leu-Pro）和环（Val-Pro）。由于存在两个手性中心，这些 DKP 中的每一个都具有四种可能的立体异构体。然而，由于缺乏简单、灵敏和可重复的立体化学分配方法，天然 DKP 的绝对构型往往不明确。这是一个重要的问题，因为立体化学是生物活性的关键决定因素。在这里，我们报告了一个合成的 DKP 库，其中包含 cyclo(Phe-Pro)、cyclo(Leu-Pro) 和 cyclo(Val-Pro) 的所有立体异构体。使用质谱、核磁共振和电子圆二色谱 (ECD) 对该文库进行光谱表征。事实证明，ECD 可以清楚地区分 DKP 立体异构体。因此，我们的 ECD 数据集可以作为对来自天然来源的环 (Phe-Pro)、环 (Leu-Pro) 和环 (Val-Pro) 样品进行明确立体化学分配的参考。DKP
• N-ureidoheterocycloalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20030032654A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了CCR3的调节剂，其化学公式为(I)： 1 或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾患。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED GAMMA LACTAMS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20140058117A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention provides synthetic processes for the preparation of a variety of well-defined substituted gamma lactams. The compounds that can be prepared by the process of the invention are useful for treating a variety of conditions. In some embodiments of the invention, the compounds are useful for treating ocular disorders, such as, for example, glaucoma, lowering of elevated intraocular pressure, and the like. In other embodiments, the compounds are useful for treating irritable bowel disease. In further embodiments, the compounds are useful in promoting hair growth. In still further embodiments, the compounds are useful in promoting wound healing, scar reduction, and the like.

  本发明提供了一种用于制备多种定义明确的取代γ-内酰胺的合成过程。可以通过本发明的过程制备的化合物可用于治疗多种疾病。在某些发明的实施例中，这些化合物用于治疗眼部疾病，例如青光眼、降低升高的眼内压等。在其他实施例中，这些化合物用于治疗肠易激综合症。在更进一步的实施例中，这些化合物用于促进毛发生长。在更进一步的实施例中，这些化合物用于促进伤口愈合、减少疤痕等。
• [EN] ANILINO LIVER X-RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS X DU FOIE A STRUCTURE ANILINO
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2003099769A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention is directed to selective LXR modulators, small molecule compounds corresponding to Formula I and is further directed to a process of treating a condition in a mammal that is modulated by LXR using a therapeutically effective dose of a compound of Formula I.

  本发明涉及选择性LXR调节剂，对应于式I的小分子化合物，并进一步涉及利用式I化合物的治疗有效剂量来治疗受LXR调节的哺乳动物病症的方法。
• NOVEL PIPERIDINE-2,6-DIONE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：US20200062730A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure relates to a novel piperidine-2,6-dione derivative and a use thereof and, more specifically, to a piperidine-2,6-dione derivative compound having a structure of a thalidomide analog. A compound of chemical formula 1 according to the present disclosure specifically binds with CRBN protein, and is involved in functions thereof. Therefore, the compound of the present disclosure can be favorably used in the prevention or treatment of leprosy, chronic graft versus host disease, an inflammatory disease, or cancer, which are caused by actions of CRBN protein.

  本公开涉及一种新颖的哌啶二酮衍生物及其用途，更具体地说，涉及一种具有沙利度胺类似物结构的哌啶二酮衍生物化合物。根据本公开的化学式1的化合物特异地与CRBN蛋白结合，并参与其功能。因此，本公开的化合物可有利地用于预防或治疗由CRBN蛋白作用引起的麻风病、慢性移植物抗宿主病、炎症性疾病或癌症。