tert-Butyl-[1-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine | 81763-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-[1-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)methanimine
• CAS: 81763-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: PNVIKEFLUJTWAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  125 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[1-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 氢氧化钾 、 叔丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  偶极稳定的α-氨基碳负离子。三，二氢吲哚，四氢喹啉和正甲基苯胺的金属化烷基化。

  摘要：

  在二氢吲哚和四氢喹啉中的2-位金属化可通过使用-丁基锂的它们的fomamidine衍生物来实现。N-甲基苯胺中的N-甲基也使用该碱金属化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92435-9
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三氟化硼乙醚 、 triethyloxonium fluoroborate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 tert-Butyl-[1-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic addition of regioselectively lithiated indoline with aldimines for the syntheses of 2- and 7-indolinyl methanamine derivatives

  摘要：

  Indolines bearing different N-protecting groups (N-Tbf and N-Boc) were deprotonated regioselectively at C-2 (sp(3) hybridized ortho-H) and C-7 (sp(2) hybridized para-H) of the indoline ring, respectively. The generated organolithium intermediates reacted with aldimines to give the desired products in good yields with excellent anti-diastereoselectivities (>99:1). The produced N-Ts-(1-Tbf-indolin-2-yl)methanamine was facilely transformed to a fused heterocyclic compound. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.119

文献信息

• Dipole stabilized a-amino carbanions. III. Metalation-alkylation of indolines, tetrahydroquinolines and n-methylanilines.
  作者：A.I. Meyers、Stuart Hellring

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92435-9

  日期：1981.1

  Metalation of the 2-position in indolines and tetrahydroquinolines is feasible via their fomamidine derivatives using -butyllithium. The N-methyl group in N-methylanilines is also metalated using this base.

  在二氢吲哚和四氢喹啉中的2-位金属化可通过使用-丁基锂的它们的fomamidine衍生物来实现。N-甲基苯胺中的N-甲基也使用该碱金属化。
• Nucleophilic addition of regioselectively lithiated indoline with aldimines for the syntheses of 2- and 7-indolinyl methanamine derivatives
  作者：Liang Cheng、Li Liu、Chuan Li、Han Jia、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.119

  日期：2012.8

  Indolines bearing different N-protecting groups (N-Tbf and N-Boc) were deprotonated regioselectively at C-2 (sp(3) hybridized ortho-H) and C-7 (sp(2) hybridized para-H) of the indoline ring, respectively. The generated organolithium intermediates reacted with aldimines to give the desired products in good yields with excellent anti-diastereoselectivities (>99:1). The produced N-Ts-(1-Tbf-indolin-2-yl)methanamine was facilely transformed to a fused heterocyclic compound. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.