(+/-)-2,8-dibromodibenzobicyclo<3.3.1>nona-2,6-dien-4,8-dione | 220271-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-2,8-dibromodibenzobicyclo<3.3.1>nona-2,6-dien-4,8-dione
• 英文别名: (+/-)-2,8-dibromodibenzobicyclo[b,f][3.3.1]nona-5a,6a-diene-6,12-dione；5,13-Dibromotetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene-8,16-dione
• CAS: 220271-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 406.073
• InChiKey: QRGWKZUYWJGSRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,8-dibromodibenzobicyclo<3.3.1>nona-2,6-dien-4,8-dione 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (+/-)-2,8-bis[1'-(6'''-methyl-2'',2'''-bipyridin-6''-yl)methoxy]dibenzobicyclo[b,f][3.3.1]-nona-5a,6a-diene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  配体自识别中的外消旋手性双联吡啶基分子裂隙和锌（II）的[2 + 2]金属大环的立体选择性组装中。

  摘要：

  外消旋和光学纯的配体L的合成，其中两个6,6'-二取代的联吡啶通过亚甲基氧基连接到分子裂隙二苯并双环[b，f] [3.3.1] nona-5a，6a-diene-6，据报道有十二二酮。在存在2当量的三氟甲磺酸锌（+/-）-（+/-）-的过程中，经过24小时缓慢可逆配位，形成一对对映体[2 + 2]金属大环化合物[Zn2（+）L2]（OTf）（4 ）和[Zn2（-）L2]（OTf）（4），分别包含两个（+）-L配体或两个（-）-L配体。通过（+）-L或（-）-L形成了相同的复合物但以显着更快的速度（3 h）进行的独立研究证实了这一分配，[Zn2（+）L2]（OTf ）（4）和[Zn2（-）L2]（OTf）（4）给出强度相同但符号相反的信号。用铜（I）处理（+/-）-L或旋光纯L时，表明迅速形成了低聚物以及[2 + 2]金属大环化合物的混合物。复杂的Zn2L2（OTf）（4）在室温下在NMR时

  DOI：

  10.1039/b404054f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Bis-(4-bromo-phenyl)-pentanedinitrile 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (+/-)-2,8-dibromodibenzobicyclo<3.3.1>nona-2,6-dien-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  合成功能性手性碳环裂隙分子，与Tröger的基础衍生物互补。

  摘要：

  报道了衍生自二苯并双环[b，f] [3.3.1] nona-5a，6a-diene-6,12-dione的光学纯官能化裂隙分子的合成。这些裂口让人联想到Tröger的碱基，但包含尺寸不同的裂口以及可用于分子识别研究的其他羰基（或醇）基团。通过分子内Friedel-Crafts酰化反应合成2,8-二甲基和2,8-二溴衍生物，并通过手性HPLC拆分。通过对二苯并双环[b，f] [3.3.1] nona-5a，6a-diene-6,12-dione的区域特异性硝化制备2,8-二硝基衍生物。二溴和二硝基衍生物可直接进入一系列功能化的分子裂隙。钯催化的二溴衍生物的偶合得到二取代的苯基，茴香醚和乙炔衍生物，同时还原二硝基衍生物和乙酰化得到氨基-二酮和酰胺-羟基衍生物。二甲基十二，二溴13，二（对甲氧基苯基）16，二硝基18和二甲基二硝基22衍生物的X射线晶体结构显示芳环之间的平面之间的夹角为84-10

  DOI：

  10.1021/jo991741p

文献信息

• Rigid chiral carbocyclic clefts as building blocks for the construction of new supramolecular hosts
  作者：Andrew C. Try、Leoni Painter、Margaret M. Harding

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02179-0

  日期：1998.12

  are reported. These compounds are reminiscent of Tröger's base but contain a smaller cleft and additional carbonyl (or alcohol) groups. X-ray crystal structures of the dibromo and dimethyl derivatives show that the dihedral angle between the two aromatic rings is 79° and 85° respectively. The dibromo derivative provides entry into new supramolecular hosts, via introduction of additional recognition groups

  报道了两个在腔体外围含有羰基的手性碳环裂隙分子的合成和拆分。这些化合物让人联想到Tröger的碱，但含有较小的裂口和其他羰基（或醇）基团。二溴和二甲基衍生物的X射线晶体结构表明，两个芳环之间的二面角分别为79°和85°。通过将其他识别基团引入到裂隙分子中，二溴衍生物提供了进入新的超分子宿主的途径。
• Synthesis and X-ray crystallographic analysis of chiral pyridyl substituted carbocyclic molecular clefts
  作者：Connie K.Y. Lee、Jennifer L. Groneman、Peter Turner、Louis M. Rendina、Margaret M. Harding

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.014

  日期：2006.5

  Ditopic symmetrical bis(pyridyl) ligands incorporating the chiral dibenzobicyclo[b,f][3.3.1]nona-5a,6a-diene-6,12-dione cleft have been synthesised and characterised by NMR spectroscopy, mass spectrometry and X-ray crystallography. The ligands, which incorporate pyridyl groups directly connected to the carbocyclic cleft core or via alkyne or phenyl linkers were accessed from palladium-catalysed coupling

  合成并结合了手性二苯并双环[ b，f ] [3.3.1] nona-5a，6a-diene-6,12-dione裂的对位对称双（吡啶基）配体，并通过NMR，质谱和X射线表征晶体学。钯直接催化的2,8-二溴二苯并双环[ b，f ] [3.3.1] nona-5a，6a-二烯-6,12-二酮。X射线晶体分析显示这些分子中两个裂隙芳环之间的晶面角介于97.80（3）至109.80（4）°之间。
• Carbocyclic molecular clefts incorporating hydrogen bonding features
  作者：Jeremy D. Field、Peter Turner、Margaret M. Harding、Theano Hatzikominos、Linda Kim

  DOI：10.1039/b109055k

  日期：2002.6.7

  carbocyclic cleft molecules incorporating carbonyl, hydroxy, oxime, o-phenol and m-nitroaryl groups have been synthesised from dibenzobicyclo[b,f][3.3.1]nona-5a,6a-diene-6,12-dione, a carbocyclic analogue of Tröger's base. These clefts contain similar features to Tröger's base but in addition contain carbonyl groups, which are readily modified, on the chiral bridge that forms the molecular cleft. The oxime

  手性碳环裂隙分子并入 羰， 羟基， 肟，ø -苯酚和中号-nitroaryl组已被从dibenzobicyclo [合成b，˚F ] [3.3.1]壬5A，6A二烯-6,12-二酮，Tröger碱的碳环类似物。这些裂口具有与Tröger碱相似的特征，但在形成分子裂口的手性桥上还含有易于修饰的羰基。这肟和米-nitroaryl衍生物的特点是单晶X射线衍射。比较了这两个分子的两个芳环与先前报道的相关分子之间的二面角。确定了两个晶体堆积基序，并发现它们会影响此类分子的二面角裂角的大小。