1-benzoylmethyl-2-bromopyridinium bromide | 7146-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoylmethyl-2-bromopyridinium bromide
• 英文别名: 2-bromo-1-phenacylpyridinium bromide；N-phenacyl-2-bromopyridinium bromide；2-bromo-1-phenacyl-pyridinium; bromide；2-Brom-1-phenacyl-pyridinium; Bromid；2-Brom-1-phenacylpyridiniumbromid；2-Bromo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide；2-(2-bromopyridin-1-ium-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 7146-43-2
• 化学式: Br*C₁₃H₁₁BrNO
• 分子量: 357.044
• InChiKey: CKLLFSBYLRVDNC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  163 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylmethyl-2-bromopyridinium bromide 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 4,6-diphenylpyridin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  带有Ynals的Y环的N杂环碳环催化环空：直接获得α-Pyrones

  摘要：

  我们在此报告了N-杂环卡宾（NHC）催化的带有芳基的酰基化物环化，提供了制备4,6-二取代的α-吡喃酮的有效方法。该方法可提供高产率到高产率的各种α-吡喃酮，以及广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/asia.201800595
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2-溴苯乙酮 生成 1-benzoylmethyl-2-bromopyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  1-（pR-苯甲酰基）-2-（p-甲氧基苄氨基）吡啶鎓溴化物的合成，结构和性质

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01166331

文献信息

• Synthesis of 1-nitro-2-phenylindolizine by the ring transformation of oxazolo[3,2-a]pyridinium salt in the reaction with nitromethane
  作者：E. V. Babaev、S. V. Bozhenko、D. A. Maiboroda

  DOI：10.1007/bf00696740

  日期：1995.11

  -nitroindolizines, i.e., nitration of indolizines in sulfuric acid 3 or cyclocondensation of 2-(nitromethyl)pyridine with c~-halogenketones 2. The first route, however, can not use 2-phenylindolizine (and 2-arylindolizines with donor groups) because of the competing nitration in the benzene ring. A weak point of the second route is the explosiveness of 2-(nitromethyl)pyridine. For the synthesis of l-nitroindolizines

  1-硝基吲哚嗪用于制备具有潜在生物活性的氨基衍生物。1,2 已知有两种合成方法可用于获得起始 1-硝基茚茚，即茚在硫酸中硝化 3 或 2-（硝基甲基）吡啶与 c~-卤代酮 2 的环缩合反应。由于苯环中的竞争硝化作用，因此使用 2-苯基茚茚（和具有供体基团的 2-芳基茚茚）。第二种途径的弱点是 2-（硝基甲基）吡啶的爆炸性。对于 l-硝基吲哚嗪的合成，我们使用了来自硝基甲烷的碳原子的插入，在与适当的双亲电子试剂的反应中，硝基甲烷作为关闭硝基吡咯片段的双亲核试剂。这种合成方法广泛用于制备硝基嗪或硝基芳烃，而在获得五元硝基杂环方面并不常见。4,5 与硝基甲烷反应生成 1-硝基吲哚茚的合适起始化合物可以是 1-(13-氧代烷基)-2-卤代吡啶鎓盐的衍生物，广泛用作桥头唑并吡啶、6 或杂环的前体合成子，例如恶唑并[3,2-a]吡啶鎓的衍生物，已知在用一些杂原子亲核试剂处理下会产生ANRORC反应。6
• The Reaction of α-Halo Ketones with 2-Pyridinethiol¹
  作者：Carl Djerassi、George R. Pettit

  DOI：10.1021/ja01646a057

  日期：1954.9
• Babaev, Eugene V.; Tsisevich, Alexander A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 4, p. 399 - 401
  作者：Babaev, Eugene V.、Tsisevich, Alexander A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structures of 1-[1-(4-R-benzoyl)-2-ethoxyvinyl]-2-dicyanomethylene-1,2-dihydropyridines
  作者：I. A. Aitov、V. N. Nesterov、Yu. A. Sharanin、Yu. T. Strachkov

  DOI：10.1007/bf01433985

  日期：1996.2

  The reaction of (4-R-benzoyl)(2-bromopyridinium) methylides with ethoxymethylenemalononitrile is stereoselective and affords Z-1-[1-(4-R-benzoyl)-2-ethoxyvinyl]-2-dicyanomethylene- 1,2-dihydropyridines. The structure of 1-[1-(4-chlorobenzoyl)-2-ethoxyvinyl] -2-dicyanomethylene-1,2-dihydropyridine has been established by X-ray structural study.
• The synthesis of indolizines: the reaction of .alpha.-halo pyridinium salts with .beta.-dicarbonyl species
  作者：Richard A. Nugent、Megan Murphy

  DOI：10.1021/jo00387a017

  日期：1987.5