11-chloro-7-fluoro-10H-indolo[2,3-b]quinoline | 131058-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-chloro-7-fluoro-10H-indolo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 11-chloro-7-fluoroquindoline；11-chloro-7-fluoroquinolidine；11-Chloro-7-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 131058-51-0
• 化学式: C₁₅H₈ClFN₂
• 分子量: 270.693
• InChiKey: PBPPAFATWNWDSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chloro-7-fluoro-10H-indolo[2,3-b]quinoline 、 N,N-二乙基乙二胺 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N'-(7-fluoro-5-N-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinolin-5-ium)-N,N-diethyl-ethane-1,2-diamine iodide
  参考文献：
  名称：

  5-N-甲基化喹啉衍生物作为端粒g-四链体稳定配体：5-N正电荷对四链体结合亲和力和细胞增殖的影响。

  摘要：

  合成并评估了一系列作为端粒四链体配体的5-N-甲基喹啉（cryptolepine）衍生物（2a-x）。设计的配体在芳族喹啉骨架的5-N位置具有正电荷。这些化合物的四重结合是通过圆二色性（CD）光谱，荧光共振能量转移（FRET）熔解测定，聚合酶链反应（PCR）终止测定，核磁共振（NMR）和分子模型研究来评估的。引入正电荷不仅显着提高了结合能力，而且还诱导了其对反平行四链体的选择性，而未甲基化的衍生物则趋于稳定杂合型四链体。NMR和分子模型研究表明，配体堆积在外部G四元组和带正电的5- N原子上可能有助于稳定能力。人类癌细胞长期暴露于2r会显着停止种群增长和细胞衰老表型，并伴随着端粒长度的缩短。

  DOI：

  10.1021/jm800497p
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroacetamidobenzoic acid 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 三氯氧磷 作用下， 生成 11-chloro-7-fluoro-10H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Chang, Ming-rong; Takeuchi, Yasuo; Hashigaki, Kuniko, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 147 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US5681958A
  申请人：——

  公开号：US5681958A

  公开（公告）日：1997-10-28
• US5741926A
  申请人：——

  公开号：US5741926A

  公开（公告）日：1998-04-21
• US5925647A
  申请人：——

  公开号：US5925647A

  公开（公告）日：1999-07-20