5-乙基磺酰基-1-苯基四唑 | 3206-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙基磺酰基-1-苯基四唑
• 英文名称: 5-(ethylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-ethanesulfonyl-1-phenyl-1H-tetrazole；5-Ethylsulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 3206-46-0
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂S
• mdl: MFCD00447901
• 分子量: 238.27
• InChiKey: VZFCSFHTLJFUKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  435.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基磺酰基-1-苯基四唑 在 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-ethanesulfonylmethoxy-1-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical properties of 5-alkylsulfonyl-1-(4-nitrophenyl)tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107042800703030x
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 在 ammonium heptamolybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-乙基磺酰基-1-苯基四唑
  参考文献：
  名称：

  磷腈作为配体，在铑催化的内部烯烃加氢甲酰化反应中，基本上没有烯烃的异构化。

  摘要：

  尽管过去进行了大量研究工作，但是在工业上重要的加氢甲酰化中要解决的剩余问题之一是内部烯烃的化学选择性低压加氢甲酰化。我们在此报告一类新的磷腈/铑催化剂2，它们对内部烯烃的加氢甲酰化反应显示出很高的活性，而对烯烃的异构化趋势却异常低。报道了新的磷杂环戊烯配体的制备，配位性能的研究以及在铑催化的环状和非环状内部烯烃加氢甲酰化反应中获得的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200600180
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (R,2E,4E,9Z)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,5,9-trimethyl-12-oxododeca-2,4,9-trienoate 在 chromium dichloride 、 5-乙基磺酰基-1-苯基四唑 、 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2E,4E,8R,9Z,12E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5,9-trimethyltetradeca-2,4,9,12-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  珊瑚肾上腺素A和粘氧嘧啶B的总合成

  摘要：

  引领潮流：合成具有新生物靶标的天然产物是开发新抗生素的驱动力之一。已经实现了两种次生代谢产物珊瑚红素和粘氧嘧啶的合成（见图），这是抑制细菌RNA聚合酶的重要线索。

  DOI：

  10.1002/anie.201206560

文献信息

• 一类端基为3-戊烯基的二氟醚化合物及其合成方法
  申请人：江苏和成新材料有限公司

  公开号：CN112811994A

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一类端基为3‑戊烯基的二氟醚化合物及其制备方法，所述化合物结构如式A所示。本发明提供的化合物可使得包含其的组合物在维持适当的光学各向异性和介电各向异性的情况下，还具有较宽的向列相温度范围、较大的Kave值和较高的透过率。所述化合物的制备方法，收率高，反应时间短，设计合理，操作简单，适合工业化生产。
• A Systematic Study of Functionalized Oxiranes as Initiating Groups for Cationic Polycyclization Reactions
  作者：Goreti Rajendar、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.5b03229

  日期：2015.5.6

  Three different methods have been developed that effectively utilize chiral oxiranes derived from Katsuki-Sharpless epoxidation of allylic alcohols as initiating groups for cationic cyclization of unsaturated substrates to form chiral polycycles. This type of transformation has previously been problematic. These employ either epoxy-methoximes, vinyl-substituted oxiranes, or hydroxymethyl oxiranes.

  已经开发了三种不同的方法，它们有效地利用源自烯丙醇的 Katsuki-Sharpless 环氧化的手性环氧乙烷作为引发基团，用于不饱和底物的阳离子环化以形成手性多环。这种类型的转换以前是有问题的。这些使用环氧甲肟、乙烯基取代的环氧乙烷或羟甲基环氧乙烷。详细描述了所有三种方法。此外，这项研究为之前在该领域遇到的困难提供了可能的解释，并为环氧乙烷的路易斯酸活化提供了两个新见解。本文所述的方法构成了两个强大的合成结构、对映选择性 Katsuki-Sharpless 环氧化和阳离子多环化反应之间的宝贵联系。
• Regioselective and Stereospecific Copper-Catalyzed Deoxygenation of Epoxides to Alkenes
  作者：Jingxun Yu、Yu Zhou、Zhenyang Lin、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02405

  日期：2016.9.16

  diazo malonate for chemo-/regioselective and stereospecific deoxygenation of various epoxides with tolerance of common functional groups (alkene, ketone, ester, p-methoxybenzyl, benzyl, tert-butyldimethylsilyl, and triisopropylsilyl). In particular, the unprecedented regioselectivity allowed for the first time monodeoxygenation of diepoxides to alkenyl epoxides. Density functional theory mechanistic studies

  两种铜盐（Cu（CF 3 CO 2）2和IMesCuCl）被鉴定为是地球上丰富的，廉价的但有效的金属催化剂，与重氮丙二酸酯一起用于各种环氧化物的化学/区域选择性和立体定向脱氧反应，并具有常见的官能团耐受性（烯烃，酮，酯，对甲氧基苄基，苄基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基）。特别是，空前的区域选择性使二环氧化物首次单脱氧为烯基环氧化物。密度泛函理论的机理研究表明，脱氧是通过折叠游离的叶立德而发生的，不利于通过可能的氧杂环丁烷的环还原而产生的直观途径。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019209667A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention relates to Tricyclic Heterocycle Compounds of Formula (I): (I) and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Tricyclic Heterocycle Compound, and methods of using the Tricyclic Heterocycle Compounds for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及式(I)的三环杂环化合物及其药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种三环杂环化合物的组合物，以及使用这些三环杂环化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• Structure−Reactivity Relationships in Oxidative Carbon−Carbon Bond Forming Reactions:  A Mild and Efficient Approach to Stereoselective Syntheses of 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrones
  作者：Lijun Wang、John R. Seiders、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ja046125b

  日期：2004.10.1

  Homobenzylic ethers with pendent enol acetate nucleophiles undergo highly efficient cleavage reactions followed by 6-endo cyclizations to form 2,6-disubstituted tetrahydropyrones with excellent stereocontrol at room temperature in the presence of the mild oxidant ceric ammonium nitrate. Cyclizations proceed through either stabilized or nonstabilized oxocarbenium ions. Structure-reactivity relationships

  在温和氧化剂硝酸铈铵的存在下，具有悬垂的烯醇乙酸酯亲核试剂的均苄基醚经历高效的裂解反应，然后进行 6-内环化，形成 2,6-二取代的四氢吡喃酮，在室温下具有出色的立体控制。环化通过稳定或不稳定的氧代碳鎓离子进行。提出了结构-反应性关系，为自由基阳离子裂解过程的设计提供预测指导。基于立体选择性路易斯酸介导的缩醛开环制备环化底物的独特序列已被开发用于合成适用于生物活性天然产物合成的复杂底物。