(5-methyl-thiophen-2-yl)-oxo-acetic acid | 50845-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-methyl-thiophen-2-yl)-oxo-acetic acid
• 英文别名: (5-methyl-[2]thienyl)-glyoxylic acid；(5-Methyl-[2]thienyl)-glyoxylsaeure；(5-Methylthiophen-2-yl)-oxo-acetic acid；2-(5-methylthiophen-2-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 50845-89-1
• 化学式: C₇H₆O₃S
• 分子量: 170.189
• InChiKey: SICWPBKIVWOWJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  301.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-thiophen-2-yl)-oxo-acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-甲基-2-噻吩基)(氧代)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Isosteric replacement of the indole nucleus by benzothiophene and benzofuran in a series of indolylglyoxylylamine derivatives with partial agonist activity at the benzodiazepine receptor

  摘要：

  A number of benzothienyl- and benzofurylglyoxylylamine derivatives, which are analogues of previously described indolylglyoxylylamines with a partial agonist activity, are reported in this paper. They were synthesized and tested to verify the importance of the presence of the indole NH group in the interaction of this class of compounds with the benzodiazepine agonist receptor site, since it was reported in literature that a hydrogen bond donor group such as NH was not necessary to elicit an agonist response. Several thienylglyoxylylamine derivatives were also prepared and tested. None of the compounds showed a high affinity at the BzR, demonstrating that the indole NH plays a decisive role in the interaction of the agonist glyoxylylamine ligands with the receptor site.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)86173-9
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-5-甲基噻吩 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (5-methyl-thiophen-2-yl)-oxo-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ruffi, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1747

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituierte Thienylglykolsäure-cis-3,3,5-trimethylcyclohexylester Substituted cis-3,3,5-Trimethylcyclohexyl Thienylglycolates
  作者：Bernard Unterhalt、Peter Gores

  DOI：10.1002/ardp.19893221115

  日期：——

  Die Anwendung des Bioisosterieprinzips auf den Arzneistoff Cyclandelat (Spasmocyclon®, Natil®) hatte zur Herstellung heteroanaloger Ester geführt; die pharmakologische Prüfung zweier Verbindungen, die wie Cyclandelat Diastereomerengemische waren, ergab einen schwachen calcium‐antagonistischen Effekt1).

  将生物等排原理应用于药物环兰地酯（Spasmocyclon®、Natil®）导致了异类酯的产生；两种化合物的药理学测试，如环地平，是非对映异构体的混合物，显示出微弱的钙拮抗作用 1)。
• Thiophenyl triazol-3-one derivatives as smooth muscle relaxants
  申请人：——

  公开号：US20030144333A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides novel [1,2,4]triazole-3-one derivatives having the general formula (I) 1 wherein: Q is 2 and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are smooth muscle relaxants and useful in treating disorders responsive to relaxation of smooth muscle such as asthma, irritable bowel syndrome, male erectile dysfunction and urinary incontinence.

  本发明提供了具有一般式(I)1的新型[1,2,4]三唑-3-酮衍生物，其中：Q为2，R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，或其非毒性药学上可接受的盐或溶剂，它们是平滑肌松弛剂，可用于治疗对平滑肌松弛有反应的疾病，如哮喘、肠易激综合征、男性勃起功能障碍和尿失禁。
• UNTERHALT, BERNARD;GERES, PETER, ARCH. PHARM., 322,(1989) N1, C. 839-840
  作者：UNTERHALT, BERNARD、GERES, PETER

  DOI：——

  日期：——
• US6613786B2
  申请人：——

  公开号：US6613786B2

  公开（公告）日：2003-09-02
• Ruffi, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1747
  作者：Ruffi

  DOI：——

  日期：——