2-hydroxy-3,3-dimethylbutanal N,N-dimethylhydrazone | 222302-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanal N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 1-(Dimethylhydrazinylidene)-3,3-dimethylbutan-2-ol
• CAS: 222302-28-5
• 化学式: C₈H₁₈N₂O
• 分子量: 158.244
• InChiKey: IUHOQAPDVVAFLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,3-dimethylbutanal N,N-dimethylhydrazone 在 盐酸 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 反应 39.5h， 生成 3,3-二甲基-2-苯基甲氧基丁醛
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂向N，N-二甲基和SAMP-乙二醛一g的亲核加成

  摘要：

  有机金属向N，N-二甲基-乙二醛-单hydr的亲核加成反应顺利进行，从而以高收率得到相应的α-羟基。从这些化合物中，可以容易地以令人满意的至良好的产率获得多官能衍生物，例如被保护的α-羟基醛和α-羟基腈。当使用乙烯基镁试剂时，向SAMP-hydr的添加以低（35％de）或合理（60％de）水平的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01087-4
• 作为产物：
  描述：

  glyoxal mono(dimethylhydrazone) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以85%的产率得到2-hydroxy-3,3-dimethylbutanal N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂向N，N-二甲基和SAMP-乙二醛一g的亲核加成

  摘要：

  有机金属向N，N-二甲基-乙二醛-单hydr的亲核加成反应顺利进行，从而以高收率得到相应的α-羟基。从这些化合物中，可以容易地以令人满意的至良好的产率获得多官能衍生物，例如被保护的α-羟基醛和α-羟基腈。当使用乙烯基镁试剂时，向SAMP-hydr的添加以低（35％de）或合理（60％de）水平的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01087-4

文献信息

• Nucleophilic addition of organometallic reagents to N,N-dimethyl- and SAMP-glyoxal-monohydrazones
  作者：Vanda Cerè、Francesca Peri、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01087-4

  日期：1999.1

  Nucleophilic addition of organometallics to N,N-dimethyl-glyoxal-monohydrazone occurs smoothly to give the corresponding α-hydroxy hydrazones in high yields. From these compounds, polyfunctional derivatives such as protected α-hydroxy aldehydes and α-hydroxy nitriles can be easily obtained in satisfactory to good yields. The addition to a SAMP-hydrazone proceeds with low (35% d.e.) or reasonable (60%

  有机金属向N，N-二甲基-乙二醛-单hydr的亲核加成反应顺利进行，从而以高收率得到相应的α-羟基。从这些化合物中，可以容易地以令人满意的至良好的产率获得多官能衍生物，例如被保护的α-羟基醛和α-羟基腈。当使用乙烯基镁试剂时，向SAMP-hydr的添加以低（35％de）或合理（60％de）水平的立体选择性进行。