3-methylsulfanyl-5-phenyl-1(2)H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 65551-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methylsulfanyl-5-phenyl-1(2)H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Methylmercapto-5-phenyl-pyrazol-4-carbonsaeure-ethylester；ethyl 3-methylsulfanyl-5-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 65551-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: MYYKSEKHEJZEKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylsulfanyl-5-phenyl-1(2)H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 、 双氧水 、 溶剂黄146 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR E. C.; PURDUM R., HETEROCYCLES, 1977, 6, NO 11, 1865-1869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-2-Methylsulfanyl-5-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,3,4]thiadiazine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-methylsulfanyl-5-phenyl-1(2)H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-甲基亚磺酰基-5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪衍生物的Pummerer型新型环裂变：醛和酮的同系物

  摘要：

  通过 N-亚烷基-N'-双（烷硫基）亚甲基肼的形成和碱诱导闭环，醛和酮转化为 2-甲基亚磺酰基-5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪mCPBA 氧化。随后通过在-78°C 下用三氟乙酸酐或三氟甲磺酸酐处理来进行环的 Pummerer 型环裂变，以中等产率得到 α,β-不饱和酯和酮。因此，该反应序列被认为是醛和酮双碳同系化的一种新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1043

文献信息

• A Homologation of Aldehydes and Ketones<i>via</i>the Formation and the Subsequent Pummerer-type Ring Fission of 2-Methylsulfinyl-5,6-dihydro-<i>4H</i>-1,3,4-thiadiazine Derivatives
  作者：Kazuaki Shimada、Akihiro Otaki、Masaki Yanakawa、Shosuke Mabuchi、Naoya Yamakado、Takeshi Shimoguchi、Kazuya Inoue、Takashi Kagawa、Kazutoshi Shoji、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/cl.1995.925

  日期：1995.10

  A two-carbon homologation of aldehydes and ketones was achieved by using a sequence involving the formation and the subsequent Pummerer-type ring fission of 5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazine rings possessing methylsulfinyl functionality at C-2.

  通过使用涉及在 C-2 处具有甲基亚磺酰基官能团的 5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪环的形成和随后的普默勒型环裂变的序列，实现了醛和酮的双碳同系化。