1-ethoxycarbonyl-1-(p-tolylsulfonyl)-2-phenylethene | 222546-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-1-(p-tolylsulfonyl)-2-phenylethene
• 英文别名: ethyl (E)-2-(p-toluenesulfonyl)cinnamate；ethyl (E)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 222546-96-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: HXIZXXKYDNVHFX-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-1-(p-tolylsulfonyl)-2-phenylethene 在 四氯化锡 、 1-(phenylseleno)-2-(trimethylsilyl)ethene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-2-(p-toluenesulfonyl)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  [2 + 1] Cycloaddition Reactions of a 1-Seleno-2-silylethene to 2-Sulfonylacrylates:  Stereoselective Synthesis of Sulfone-Substituted Cyclopropanes

  摘要：

  Reaction of 1-(phenylseleno)-2-(trimethylsilyl)ethene 1 and methyl or ethyl 2-p-toluene- or benzene-sulfonylacrylates 3 in the presence of SnCl4 at -78 degrees C gave sulfone-substituted cyclopropanes 4 as single stereoisomers. The structure of one of these crystalline cyclopropane products was elucidated by X-ray crystallographic analysis. The relative stereochemistry of the cyclopropane ring carbon (C-2) and selenosilylmethyl group was determined as R,R and S,S, which is consistent with previous mechanical considerations and the NOE determination. 2-Sulfinyl acrylate 2 did not undergo this cycloaddition. The difference in reactivity of the sulfoxide 2 and sulfones 3 toward 1 was explained by comparison of LUMO levels of 2-SnCl4 and 3-SnCl4 complexes and activation energies in the synclinal addition of 1 to the complexes.

  DOI：

  10.1021/jo9911591
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 1-ethoxycarbonyl-1-(p-tolylsulfonyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  非水溶剂中 1-Ethoxycarbonyl- 和 1-Cyano-1-(p-tolylsulfonyl)-2-phenylethenes 在汞电极上的阴极脱磺酰化反应

  摘要：

  1-乙氧基羰基-1-(对甲苯磺酰基)-2-苯基乙烯在 MeCN 和 DMF 中的阴极还原的特征是选择性消除对甲苯磺酰基，从而以良好的产率形成 (E)-肉桂酸乙酯，在苯甲酸和乙酸等高效质子供体的存在下。另一方面，即使在乙酸和苯甲酸存在下，1-氰基-1-(对甲苯磺酰基)-2-苯基乙烯的阴极脱磺酰化反应的效率也很低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3329

文献信息

• Preparation of Pyrrole-2-carboxylates with Electron-Withdrawing Groups at the 4-Position
  作者：Hidemitsu Uno、Masanori Tanaka、Takashi Inoue、Noboru Ono

  DOI：10.1055/s-1999-3406

  日期：1999.3

  Reaction of α-trifluoromethyl, α-cyano, and α-ethoxycarbonyl alkenyl sulfones with ethyl isocyanoacetate in the presence of a base gave 4-substituted pyrrole-2-carboxylates in moderate to good yields.

  在碱存在下，δ-三氟甲基、δ-氰基和δ-乙氧羰基烯基砜与异氰基乙酸乙酯反应，得到 4-取代的吡咯-2-羧酸盐，收率中等至良好。
• Reddy, G. Ramachandra; Gupta, S. V. S. Aruna Kumar; Reddy, D. Bhaskar, Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 7, p. 396 - 397
  作者：Reddy, G. Ramachandra、Gupta, S. V. S. Aruna Kumar、Reddy, D. Bhaskar、Seenaiah, B.

  DOI：——

  日期：——
• Ramachandra Reddy G., Aruna Kumar Gupta S. V. S., Bhaskar Reddy D., Seena+, J. Indian Chem. Soc., 69 (1992) N 7, S 396-397
  作者：Ramachandra Reddy G., Aruna Kumar Gupta S. V. S., Bhaskar Reddy D., Seena+

  DOI：——

  日期：——