Methyl 2,2-dimethyl-7,10-dioxadispiro[2.2.46.23]dodecane-1-carboxylate | 1381758-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,2-dimethyl-7,10-dioxadispiro[2.2.46.23]dodecane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-7,10-dioxadispiro[2.2.46.23]dodecane-1-carboxylate
• CAS: 1381758-23-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: IDXTXXNZOIAVEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-[Chloro-(toluene-4-sulfinyl)-methylene]-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 异丙基氯化镁 、 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Methyl 2,2-dimethyl-7,10-dioxadispiro[2.2.46.23]dodecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇镁对腈基的4 -Exo-Dig亲核开环反应由1-氯-3-氰基烷基对甲苯基亚砜新合成多取代的α-氯环丁酮

  摘要：

  将1-氯-3-氰基p -甲苯基亚砜很容易从1-氯乙烯基制备p -甲苯基亚砜，这是从羰基化合物和氯合成p -甲苯基砜，用乙腈以良好产率的衍生物锂α氰基碳负离子。用i -PrMgCl处理这些亚砜导致通过4- Exo-Dig以高至高收率形成多取代的α-氯环丁酮生成的镁类拟南芥中间体与腈基的亲核开环。该方法为由羰基化合物和取代的乙腈在较短的时间内形成三个碳-碳键的合成多取代的α-氯环丁酮提供了一种新的好方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.127

文献信息

• New synthesis of multi-substituted α-chlorocyclobutanones from 1-chloro-3-cyanoalkyl p-tolyl sulfoxides by 4-Exo-Dig nucleophilic ring closure of magnesium carbenoids to nitrile group as the key reaction
  作者：Hideki Saitoh、Taro Sampei、Tsutomu Kimura、Yuichi Kato、Naoyuki Ishida、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.127

  日期：2012.6

  prepared from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, which were synthesized from carbonyl compounds and chloromethyl p-tolyl sulfoxide, with lithium α-cyano carbanion of acetonitrile derivatives in good yields. Treatment of these sulfoxides with i-PrMgCl resulted in the formation of multi-substituted α-chlorocyclobutanones in good to high yields via the 4-Exo-Dig nucleophilic ring closure of the generated magnesium

  将1-氯-3-氰基p -甲苯基亚砜很容易从1-氯乙烯基制备p -甲苯基亚砜，这是从羰基化合物和氯合成p -甲苯基砜，用乙腈以良好产率的衍生物锂α氰基碳负离子。用i -PrMgCl处理这些亚砜导致通过4- Exo-Dig以高至高收率形成多取代的α-氯环丁酮生成的镁类拟南芥中间体与腈基的亲核开环。该方法为由羰基化合物和取代的乙腈在较短的时间内形成三个碳-碳键的合成多取代的α-氯环丁酮提供了一种新的好方法。