(E)-2-Cyano-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester | 1047724-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Cyano-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-, ethyl ester；ethyl 2-cyano-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1047724-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: JZFNUPROKIATHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (E)-2-Cyano-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  7-甲基甲氧苄啶类似物作为叶酸代谢酶的抑制剂†

  摘要：

  设计并合成了一系列5-（1-苯乙基）嘧啶2-10（表I），作为卡氏肺孢子虫（P. carinii），弓形虫（T. gondii）和鸟分枝杆菌（M. avium ）的有效和选择性抑制剂。 ）二氢叶酸还原酶（DHFR）。2-10的结构包含一个7-甲基，以增加单环甲氧苄氨嘧啶（TMP）的效力。通过氰基乙酸乙酯和适当取代的苯甲醛的酸催化缩合，然后使用甲基铜-锂进行迈克尔加成反应，合成目标化合物。将所得的加合物与胍进行环缩合，得到2，6-二氨基-4-羟基-5-（1-苯乙基）嘧啶2-7。的两个氨基部分2-4被新戊酰基保护，其4-羟基被氯氧化磷氯化。将所得的中间体进行氢化和脱保护，得到8-10。化合物7是DHFR的良好抑制剂，但是其他化合物是卡氏疟原虫，刚地弓形虫和鸟分枝杆菌DHFR的较弱抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400315
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-2-Cyano-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-甲基甲氧苄啶类似物作为叶酸代谢酶的抑制剂†

  摘要：

  设计并合成了一系列5-（1-苯乙基）嘧啶2-10（表I），作为卡氏肺孢子虫（P. carinii），弓形虫（T. gondii）和鸟分枝杆菌（M. avium ）的有效和选择性抑制剂。 ）二氢叶酸还原酶（DHFR）。2-10的结构包含一个7-甲基，以增加单环甲氧苄氨嘧啶（TMP）的效力。通过氰基乙酸乙酯和适当取代的苯甲醛的酸催化缩合，然后使用甲基铜-锂进行迈克尔加成反应，合成目标化合物。将所得的加合物与胍进行环缩合，得到2，6-二氨基-4-羟基-5-（1-苯乙基）嘧啶2-7。的两个氨基部分2-4被新戊酰基保护，其4-羟基被氯氧化磷氯化。将所得的中间体进行氢化和脱保护，得到8-10。化合物7是DHFR的良好抑制剂，但是其他化合物是卡氏疟原虫，刚地弓形虫和鸟分枝杆菌DHFR的较弱抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400315

文献信息

• Synthesis of highly substituted tetrahydroquinolines using ethyl cyanoacetate <i>via</i> aza-Michael–Michael addition
  作者：Arunan Palanimuthu、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1039/d0ra01264e

  日期：——

  three-component cascade reaction involving 2-alkenyl aniline, aldehydes, and ethyl cyanoacetate in the presence of DBU to synthesize highly substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines is reported. The reaction proceeded through the Knoevenagel condensation of ethyl cyanoacetate with aldehydes followed by the aza-Michael–Michael addition with 2-alkenyl anilines to prepare the tetrahydroquinoline scaffolds.

  据报道，在 DBU 存在下，涉及 2-烯基苯胺、醛和氰基乙酸乙酯的三组分级联反应合成了高度取代的 1,2,3,4-四氢喹啉。该反应通过氰基乙酸乙酯与醛的 Knoevenagel 缩合进行，然后与 2-烯基苯胺进行氮杂-迈克尔-迈克尔加成，制备四氢喹啉支架。
• 7-Methyl Trimethoprim Analogues as Inhibitors of the Folate Metabolizing Enzymes
  作者：Aleem Gangjee、Xin Lin、Sherry F. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570400315

  日期：2003.5

  dines 2–10 (Table I) were designed and synthesized as potent and selective inhibitors of Pneumocystis carinii (P. carinii), Toxoplasma gondii (T. gondii) and Mycobacterium avium (M. avium) dihydrofolate reductases (DHFR). The structure of 2–10 incorporates a 7-methyl group to increase the potency of monocyclic trimethoprim (TMP). The target compounds were synthesized by an acid catalyzed condensation

  设计并合成了一系列5-（1-苯乙基）嘧啶2-10（表I），作为卡氏肺孢子虫（P. carinii），弓形虫（T. gondii）和鸟分枝杆菌（M. avium ）的有效和选择性抑制剂。 ）二氢叶酸还原酶（DHFR）。2-10的结构包含一个7-甲基，以增加单环甲氧苄氨嘧啶（TMP）的效力。通过氰基乙酸乙酯和适当取代的苯甲醛的酸催化缩合，然后使用甲基铜-锂进行迈克尔加成反应，合成目标化合物。将所得的加合物与胍进行环缩合，得到2，6-二氨基-4-羟基-5-（1-苯乙基）嘧啶2-7。的两个氨基部分2-4被新戊酰基保护，其4-羟基被氯氧化磷氯化。将所得的中间体进行氢化和脱保护，得到8-10。化合物7是DHFR的良好抑制剂，但是其他化合物是卡氏疟原虫，刚地弓形虫和鸟分枝杆菌DHFR的较弱抑制剂。