2-Benzoyl-4,6-dimethoxy-1-benzofuran | 105243-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzoyl-4,6-dimethoxy-1-benzofuran
• 英文别名: 2-benzoyl-4,6-dimethoxybenzofuran；(4,6-dimethoxybenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone；(4,6-Dimethoxy-1-benzofuran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 105243-58-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: DHEAGYIUOFJIPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  436.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-4,6-dimethoxy-1-benzofuran 在 肼 、 氢氧化钾 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到2-benzyl-4,6-dimethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-芳酰基-和2-苄基-苯并呋喃的新合成路线及其在大黄芩中分离代谢物全合成中的应用

  摘要：

  (Z)-3-(二甲基氨基)-2-芳氧基-1-芳基丙基-2-en-1-ones 4a-h 的路易斯酸催化环化导致 2-芳酰基苯并呋喃 2a-h 的区域选择性和短合成. 后者的 Wolff-Kishner 还原产生一系列取代的 2-苄基苯并呋喃 3a-h。该方法应用于代谢物 2-(4-羟基苄基)-6-甲氧基苯并呋喃 1 的首次全合成，该代谢物从热带植物 Dorstenia gigas 中分离出来，通过六步路线获得，总产率为 24% .

  DOI：

  10.1071/ch08243
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Benzoyl-4,6-dimethoxy-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  碘促进的烯胺酮环化反应合成苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩的有效合成方法

  摘要：

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.1686

文献信息

• Synthesis and Analgesic Activity of Some 1-Benzofurans, 1-Benzothiophenes and Indoles
  作者：Stanislav Rádl、Petr Hezký、Jitka Urbánková、Petr Váchal、Ivan Krejčí

  DOI：10.1135/cccc20000280

  日期：——

  3-Unsubstituted 1-benzofurans 1e and 1f, 3-methyl-1-benzofurans 1a-1d, and 3-amino-1-benzofurans 2a-2l, as well as 3-amino-1-benzothiophenes 3a, 3b and 3-aminoindoles 4a-4f, 11a, and 11b were prepared and tested as analgesics. The 3-amino-1-benzofurans 2 were prepared from the corresponding 2-hydroxybenzonitriles 5 and phenacyl bromides 6 via intermediates 7. Similar treatment of 2-sulfanylbenzonitrile (8) provided 3-amino-1-benzothiophenes 3. Appropriately substituted 2-aminobenzonitriles 9 then provided N-substituted 3-aminoindoles 4. 1-(Ethoxycarbonyl)indoles 4e and 4f were successfully deprotected giving indoles 11a and 11b, respectively.

  3-未取代的1-苯并呋喃1e和1f，3-甲基-1-苯并呋喃1a-1d，以及3-氨基-1-苯并呋喃2a-2l，以及3-氨基-1-苯并噻吩3a，3b和3-氨基吲哚4a-4f，11a和11b被制备并作为镇痛药进行测试。3-氨基-1-苯并呋喃2是从相应的2-羟基苯甲腈5和苯乙酮溴化物6经过中间体7制备的。对2-硫代基苯甲腈（8）的类似处理提供了3-氨基-1-苯并噻吩3。适当取代的2-氨基苯甲腈9然后提供了N-取代的3-氨基吲哚4。1-(乙氧羰基)吲哚4e和4f成功脱保护，分别给出吲哚11a和11b。
• Synthesis and evaluation of methoxy substituted 2-benzoyl-1-benzofuran derivatives as lead compounds for the development adenosine A1 and/or A2A receptor antagonists
  作者：Helena D. Janse van Rensburg、Lesetja J. Legoabe、Gisella Terre'Blanche、Janine Aucamp

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103459

  日期：2020.1

  of fourteen methoxy substituted 2-benzoyl-1-benzofuran derivatives were synthesised and their affinities determined for adenosine A1 and A2A receptors via radioligand binding assays to establish the structure activity relationships pertinent for A1 and A2A affinity. Compound 3j (6,7-dimethoxybenzofuran-2-yl)(3-methoxyphenyl)methanone exhibited A1 affinity (A1Ki (rat) = 6.880 µM) as well as A2A affinity

  合成了一系列十四个甲氧基取代的2-苯甲酰基-1-苯并呋喃衍生物，并通过放射性配体结合试验确定了它们对腺苷A1和A2A受体的亲和力，以建立与A1和A2A亲和力相关的结构活性关系。化合物3j（6，7-二甲氧基苯并呋喃-2-基）（3-甲氧基苯基）甲酮表现出A1亲和力（A1Ki（大鼠）＝6.880μM）以及A2A亲和力（A2AKi（大鼠）＝0.5161μM）。化合物3a-b和3i-k对A1表现出选择性亲和力，Ki值低于10 µM。结果表明，环A上的C6,7-diOCH3取代与环B上的间（C3'）-OCH3取代相结合对A1和A2A的亲和力和活性是有益的。化合物3a-b和3j-k显示出低细胞毒性。经过体外和计算机分析后，化合物3j可以被认为是铅样的（即
• A Versatile Novel Synthesis of Benzofuran and Related Compounds. II. The Vilsmeier Reaction of a-Phenoxyacetophenones
  作者：Takashi Hirota、Hiroko Fujita、Kenji Sasaki、Tetsuto Namba、Shohei Hayakawa

  DOI：10.3987/r-1986-03-0771

  日期：——
• HIROTA TAKASHI; FUJITA HIROKO; SASAKI KENJI; NAMBA TETSUTO; HAYAKAWA SHOH+, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 4, 771-776
  作者：HIROTA TAKASHI、 FUJITA HIROKO、 SASAKI KENJI、 NAMBA TETSUTO、 HAYAKAWA SHOH+

  DOI：——

  日期：——