3-(3-chlorobenzyl)furan-2-(5H)-one | 1168135-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorobenzyl)furan-2-(5H)-one
• CAS: 1168135-90-7
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: ZMHYLXMFPIDSHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorobenzyl)furan-2-(5H)-one 、 2,3-dimethoxy-6-methylbenzaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 [(4R,5R)-5-[bis(3,5-ditert-butylphenyl)-hydroxymethyl]-2,2-di(propan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]-bis(3,5-ditert-butylphenyl)methanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aglacin A、B 和 E 的不对称全合成

  摘要：

  开发了富电子2-甲基苯甲醛和不饱和γ-内酯之间的不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应，以直接构建芳基四氢萘内酯木脂素的基本三环核心。这种方法实现了 aglacins A、B 和 E 的第一次不对称全合成，并修正了这些天然木脂素的绝对构型。该策略还用于通过四步和六步制备天然存在的芳基二氢萘型木脂素 (-)-7,8-二氢异正义素 B 和 (+)-linoxepin，以及 27 个含有 C8' 的天然产物样分子第四纪中心。我们相信合成的 aglacins 和小分子文库为进行天然产物鬼臼毒素家族的 SAR 研究提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.202105395
• 作为产物：
  描述：

  N-[[3-[(3-chlorophenyl)methyl]furan-2-yl]oxy-(diethylamino)phosphoryl]-N-ethylethanamine 在 甲酸 作用下， 反应 0.75h， 以440 mg的产率得到3-(3-chlorobenzyl)furan-2-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phytogrowth Activity of 3-(3-Chlorobenzyl)-5-arylidenefuran-2(5H)-ones

  摘要：

  通过对3-(3-氯苄基)呋喃-2(5H)-酮与相关醛的反应，制备了九种新的3-(3-氯苄基)-5-芳基亚氨基呋喃-2(5H)-酮，收率为20%至87%。所有化合物均通过红外和核磁共振光谱以及质谱进行了全面表征。合成的内酯的植物毒性特性通过评估其对10 ppm和100 ppm浓度下影响高粱和黄瓜幼苗生长的能力来进行。其中，10 ppm浓度下，内酯12表现出最活跃和选择性，分别抑制了高粱和黄瓜根系生长70.7%和10.7%。而在10 ppm浓度下，内酯14对黄瓜的抑制效果最大（41.9%）。总的来说，结果表明苄亚甲基环取代对植物毒性活性的影响。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0216