2-acetylamino-6-bromo-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-4-oxo-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidine-5-carboxylic acid | 87875-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-acetylamino-6-bromo-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-4-oxo-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-acetylamino-6-bromo-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-4-oxo-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxylic acid；2-acetylamino-6-bromo-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-4-oxo-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 87875-09-0
• 化学式: C₂₁H₂₅BrN₄O₁₀
• 分子量: 573.354
• InChiKey: MDFWLQVXOSOVIM-OXQGGJHDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  169.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-6-bromo-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-4-oxo-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidine-5-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 potassium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 羧鸟苷霉素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cadeguomycin (7-deazaguanosine-7-car☐ylic acid)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88191-5
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2-diacetylamino-3,4-dihydro-5-formyl-3-methoxymethyl-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidin-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-acetylamino-6-bromo-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-4-oxo-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cadeguomycin (7-deazaguanosine-7-car☐ylic acid)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88191-5

文献信息

• A total synthesis of cadeguomycin, a nucleoside antibiotic produced by
  作者：Tadao Kondo、Kaoru Okamoto、Manabu Yamamoto、Toshio Goto、Ngbuo Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87418-4

  日期：1986.1