3-phenethyl-phthalide | 93022-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-phenethyl-phthalide
• 英文别名: 3-Phenaethyl-phthalid；3-(2-phenylethyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 93022-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: OGQNQOVZQBPNHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenethyl-phthalide 在 磷化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 10,11-dihydro-12H-dibenzo[a,d]cycloocten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  新的精神药物。IV。二苯并（A，D）（1,4）环十二碳二烯的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00338a010
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethylbenzene,bromide 、 邻羧基苯甲醛 生成 3-phenethyl-phthalide
  参考文献：
  名称：

  The Influence of Steric Configuration on the Ultraviolet Absorption of “Fixed” Benzils^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01624a039

文献信息

• Saturated oxygen and nitrogen heterocycles <i>via</i> oxidative coupling of alkyltrifluoroborates with alkenols, alkenoic acids and protected alkenylamines
  作者：Jonathan M. Shikora、Chanchamnan Um、Zainab M. Khoder、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1039/c9sc02835h

  日期：——

  Saturated heterocycles are important components of many bioactive compounds. The method disclosed herein enables a general route to a range of 5-, 6- and 7-membered oxygen and nitrogen heterocycles by coupling potassium alkyltrifluoroborates with heteroatom-tethered alkenes, predominantly styrenes, under copper-catalyzed conditions, in the presence of MnO2. The method was applied to the synthesis of

  饱和杂环是许多生物活性化合物的重要组成部分。本文公开的方法通过在MnO 2的存在下，在铜催化的条件下，将烷基三氟硼酸钾与杂原子系链的烯烃（主要是苯乙烯）偶联，从而可以实现一系列5元，6元和7元氧和氮杂环。该方法应用于抗抑郁药西酞普兰核心药物的合成。反应范围和观察到的反应性与极性/自由基机理一致，该机理涉及将烷基自由基分子间加成到烯烃中，然后通过[Cu（iii）]-促进的CO（或CN）键形成还原消除。
• The Influence of Steric Configuration on the Ultraviolet Absorption of “Fixed” Benzils^1,2
  作者：Nelson J. Leonard、A. Jerry Kresge、Michinori Ōki

  DOI：10.1021/ja01624a039

  日期：1955.10
• New Psychotropic Agents.^1a IV. Derivatives of Dibenzo[a,d][1,4]cycloöctadiene
  作者：Stanley O. Winthrop、M. A. Davis、F. Herr、J. Stewart、Roger Gaudry

  DOI：10.1021/jm00338a010

  日期：1963.3