ethyl (E,6R)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethylhept-2-enoate | 143949-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,6R)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethylhept-2-enoate
• CAS: 143949-18-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: VMPSZVQUQYKSPF-LAPSENCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,6R)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethylhept-2-enoate 在 镍 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 硼酸三甲酯 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3R,3aR,6R,7aR)-3-hydroxy-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  Total synthesis of (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone has been achieved diastereoselectively via a fused butenolide construction strategy based on an intramolecular [3+2] cycloaddition reaction of nitrile oxide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61320-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-<(2R)-(2,6-Dimethyl)-5-heptenyl>-1,3-dioxolan 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 ethyl (E,6R)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  Total synthesis of (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone has been achieved diastereoselectively via a fused butenolide construction strategy based on an intramolecular [3+2] cycloaddition reaction of nitrile oxide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61320-5

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Biosynthetic Implications of (+)-Fusarisetin A
  作者：Jun Yin、Cheng Wang、Lili Kong、Shujun Cai、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201202455

  日期：2012.7.27

  Starting from equisetin, the asymmetric synthesis of (+)‐fusarisetin A has been accomplished in a one‐pot transformation including a biomimetic oxidation and an intramolecular Diels–Alder/Roskamp reaction. Peroxyfusarisetin is proposed as a plausible biosynthetic intermediate based on studies of the oxidation of equisetin.

  从马鞭草素开始，不对称合成（+）-呋塞瑞汀A已通过一锅转化完成，包括仿生氧化和分子内Diels-Alder / Roskamp反应。基于对马鞭草素的氧化研究，过氧化富铁链霉菌素被认为是一种可行的生物合成中间体。