methyl 3,5,5-triphenylpent-4-enoate | 173035-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl 3,5,5-triphenylpent-4-enoate
• CAS: 173035-83-1
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: OMQISEDWICMKIG-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5,5-triphenylpent-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 4-phenyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基取代反应对琥珀酸和γ-内酯的对映选择性合成

  摘要：

  使用二苯基膦酰基芳基恶唑啉配体，乙酸不对称乙酸烯丙酯和丙二酸二甲酯之间的钯催化反应以高收率和对映选择性（最高99％ee）进行。如此形成的取代产物转化为对映体富集的琥珀酸，也转化为对映体富集的γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00332-j
• 作为产物：
  描述：

  rac-1,3,3-triphenylprop-2-enyl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 chiral diphenylphosphinoaryl oxazoline 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 methyl 3,5,5-triphenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基取代反应对琥珀酸和γ-内酯的对映选择性合成

  摘要：

  使用二苯基膦酰基芳基恶唑啉配体，乙酸不对称乙酸烯丙酯和丙二酸二甲酯之间的钯催化反应以高收率和对映选择性（最高99％ee）进行。如此形成的取代产物转化为对映体富集的琥珀酸，也转化为对映体富集的γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00332-j

文献信息

• Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution: synthesis of α- and β-amino acids
  作者：Justin F. Bower、Roshan Jumnah、Andrew C. Williams、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/a606586d

  日期：——

  Methodology has been established for the formation of enantiomerically enriched α-amino acids using palladium-catalysed allylic amination. The formation of enantiomerically enriched allylamines has been achieved with high enantioselectivity. Oxidative cleavage of the allylamines provides arylglycine and glutamic acid derivatives. Additionally, enantiomerically enriched β-amino acids have been prepared in high enantiomeric excess. Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution is used as the key synthetic transformation.

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。