tert-butyl (2S)-2-[[(2S,4R)-2-amino-4-methyloctanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoate | 753438-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[(2S,4R)-2-amino-4-methyloctanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoate
• CAS: 753438-54-9
• 化学式: C₂₀H₄₀N₂O₃
• 分子量: 356.549
• InChiKey: PUMZLTRQWDOXLN-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(2S,4R)-2-amino-4-methyloctanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-<(2S,4R)-2-1'-methoxy-N-methyl-L-tryptophanyl>amino>-4-methylheptanoyl>-N-methyl-L-alanyloxy>-4-cyanobutanoyl>amino-4-methylheptanoyl>-N-methyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  HUN-7293 的全合成

  摘要：

  详细介绍了环状七肽 HUN-7293 (1) 的首次全合成，这是一种具有抗炎特性的细胞粘附分子表达的强效抑制剂。最有效的方法依赖于异常有效的大环化，形成 MLEU3-LEU4 仲酰胺，这可能受益于无环底物的分子内 H 键预组织。必需的线性缩酚肽与后期引入的连接酯聚合组装，该酯化作用发生在 DGCN α-中心的反转中，允许利用容易获得的 l-氨基酸前体生成 d α-羟基羧酸残留物。一种替代且类似有吸引力的直接大环内酯化方法，必须结合 d-DGCN 亚基，证明是可行的，尽管效果较差。血管粘附分子表达的细胞测定中的生物学评估证实合成 HUN-7923 (1...

  DOI：

  10.1021/ja990918u
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-methyl-6-hydroxyhexan-1-al 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 盐酸 、 甲酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(2S,4R)-2-amino-4-methyloctanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  HUN-7293 的全合成

  摘要：

  详细介绍了环状七肽 HUN-7293 (1) 的首次全合成，这是一种具有抗炎特性的细胞粘附分子表达的强效抑制剂。最有效的方法依赖于异常有效的大环化，形成 MLEU3-LEU4 仲酰胺，这可能受益于无环底物的分子内 H 键预组织。必需的线性缩酚肽与后期引入的连接酯聚合组装，该酯化作用发生在 DGCN α-中心的反转中，允许利用容易获得的 l-氨基酸前体生成 d α-羟基羧酸残留物。一种替代且类似有吸引力的直接大环内酯化方法，必须结合 d-DGCN 亚基，证明是可行的，尽管效果较差。血管粘附分子表达的细胞测定中的生物学评估证实合成 HUN-7923 (1...

  DOI：

  10.1021/ja990918u

文献信息

• Total Synthesis of HUN-7293
  作者：Dale L. Boger、Holger Keim、Berndt Oberhauser、Erwin P. Schreiner、Carolyn A. Foster

  DOI：10.1021/ja990918u

  日期：1999.7.1

  the DGCN α-center permitting the utilization of a readily available l-amino acid precursor to the d α-hydroxy carboxylic acid residue. An alternative and similarly attractive approach of direct macrolactonization of a substrate necessarily incorporating a d-DGCN subunit proved viable albeit less effective. Biological evaluation in cellular assays for vascular adhesion molecule expression confirmed that

  详细介绍了环状七肽 HUN-7293 (1) 的首次全合成，这是一种具有抗炎特性的细胞粘附分子表达的强效抑制剂。最有效的方法依赖于异常有效的大环化，形成 MLEU3-LEU4 仲酰胺，这可能受益于无环底物的分子内 H 键预组织。必需的线性缩酚肽与后期引入的连接酯聚合组装，该酯化作用发生在 DGCN α-中心的反转中，允许利用容易获得的 l-氨基酸前体生成 d α-羟基羧酸残留物。一种替代且类似有吸引力的直接大环内酯化方法，必须结合 d-DGCN 亚基，证明是可行的，尽管效果较差。血管粘附分子表达的细胞测定中的生物学评估证实合成 HUN-7923 (1...