2-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(4-phenyl-3-butyn-1-yl)phthalimide；2-(4-phenyl-3-butynyl)isoindol-1,3-dione；2-(4-phenylbut-3-ynyl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: ZFIUWSUCQHNWIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-苯基-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 2-Aryl-3-iodopyrroles with N-Tosyl 4-Aryl-3-butyn-1-ylamines, I2, and tBuOK

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-21-14443
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性胺-硼烷环化：铜辅助三唑/金催化合成1,2-BN-3-环己烯

  摘要：

  三唑/金（TA-Au）和Cu（OTf）2的组合被认为是促进分子内氢硼化合成六元环胺-硼烷的最佳催化体系。通过催化剂控制和顺序稀释，获得了极高的收率（高达95％）和区域选择性（5-exo vs. 6-endo）。获得了良好的官能团耐受性，因此可以制备高度官能化的环胺-硼烷底物，而这是其他方法无法实现的。氘标记研究支持在金活化炔烃中加入氢化物并随后形成C-B键。

  DOI：

  10.1002/anie.201604986

文献信息

• Regio- and stereoselective electrochemical synthesis of sulfonylated enethers from alkynes and sulfonyl hydrazides
  作者：Wu-Bo Du、Ning-Ning Wang、Chao Pan、Shao-Fei Ni、Li-Rong Wen、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d1gc00027f

  日期：——

  An electrooxidative direct difunctionalization of internal alkynes with sulfonyl hydrazides has been developed for the construction of sulfonated enethers. In this transformation, metal catalysts or stoichiometric amount of oxidants are not required and molecular nitrogen and hydrogen are the sole byproducts, providing a simple and green approach for preparing various sulfonyl tetrasubstituted alkenes

  已经开发了内部磺炔与磺酰肼的电氧化直接双官能化，用于构造磺化的醚。在该转化中，不需要金属催化剂或化学计量的氧化剂，并且分子氮和氢是唯一的副产物，为制备各种磺酰基四取代的烯烃提供了一种简单而绿色的方法。值得注意的是，该协议可以有效地扩大规模，并且相应的官能化烯烃的后续程序证明了电化学合成的实用性。
• Stereo- and Regioselective Gold-Catalyzed Hydroamination of Internal Alkynes with Dialkylamines
  作者：Kevin D. Hesp、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/ja109192w

  日期：2010.12.29

  a state-of-the-art precatalyst for the stereoselective hydroamination of internal aryl alkynes with dialkylamines to afford E-enamine products. Substrates featuring a diverse range of functional groups on both the amine (ether, sulfide, N-Boc amine, fluoro, nitrile, nitro, alcohol, N-heterocycles, amide, ester, and carboxylic acid) and alkyne (ether, N-heterocycles, N-phthalimide amines, and silyl

  我们报告了使用 P,N-配体来支持金配合物作为最先进的预催化剂，用于内部芳基炔烃与二烷基胺的立体选择性加氢胺化，以提供 E-烯胺产品。在胺（醚、硫化物、N-Boc 胺、氟、腈、硝基、醇、N-杂环、酰胺、酯和羧酸）和炔（醚、N-杂环）上具有多种官能团的底物、N-邻苯二甲酰亚胺胺和甲硅烷基醚）具有合成有用的区域选择性。
• Agri-Horticultural Pest Control Compositions Comprising 4-(3-Butynyl)Aminopyrimidine Derivatives
  申请人：Sakai Masaaki

  公开号：US20130296271A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Agri-horticultural pest control compositions having outstanding control effect on pests, in particular, agri-horticultural pests, which comprise as active ingredients one or more 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives represented by the general formula [I], namely, where R 1 is typically selected from among: a) phenyl c) —SiR 5 R 6 R 7 (R 5 , R 6 , and R 7 which may be the same or different represent a linear or branched alkyl having 1-6 carbon atoms, a linear or branched haloalkyl having 1-3 carbon atoms which is substituted by one halogen atom, a linear or branched cyanoalkyl having 1-3 carbon atoms which is substituted by one cyano group, and phenyl); d) hydropgen atom; R 2 typically represents a hydrogen atom; R 3 typically represents a hydrogen atom; R 4 represents a hydrogen atom and one or more agri-horticultural pest control compounds selected from among agri-horticultural antimicrobial compounds, say, multi-site contact active compouns, nucleic acids synthesis inhibitory active compounds, mitosis and cell divesion inhibitory active compounds, and/or agri-horticultural insecticidal, miticidal or nematicidal compounds, say, acetylcholinesterase inhibitors, GABA-gated chloride antagonists, and sodium channel modulators. Since the 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives and the existing antimicrobial active compounds and/or insecticidal active compounds are used in admixture, the 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives which are useful as pest control agents, particularly as agri-horticultural pest control agents, need be used in smaller amounts and yet their antimicrobial or insecticidal activity can be improved.

  农业园艺害虫控制组合物对害虫，特别是农业园艺害虫具有杰出的控制效果，其活性成分包括一种或多种由通式[I]表示的4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物，其中R1通常从以下中选择：a)苯基；b) -SiR5R6R7（R5、R6和R7可以相同也可以不同，代表具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，具有1-3个碳原子的直链或支链卤代烷基，被一个卤原子取代，具有1-3个碳原子的直链或支链氰基烷基，被一个氰基取代，以及苯基）；d)氢原子；R2通常表示氢原子；R3通常表示氢原子；R4表示氢原子以及一种或多种从农业园艺抗微生物化合物中选择的农业园艺害虫控制化合物，比如，多位点接触活性化合物，核酸合成抑制活性化合物，有丝分裂和细胞分裂抑制活性化合物，和/或农业园艺杀虫、杀螨或杀线虫化合物，比如，乙酰胆碱酯酶抑制剂，GABA门控氯离子拮抗剂和钠通道调节剂。由于4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物和现有的抗微生物活性化合物和/或杀虫活性化合物混合使用，因此作为害虫控制剂，特别是作为农业园艺害虫控制剂有用的4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物需要以较小的量使用，但其抗微生物或杀虫活性可以得到改善。
• Tuning the Selectivity of Palladium Catalysts for Hydroformylation and Semihydrogenation of Alkynes: Experimental and Mechanistic Studies
  作者：Jiawang Liu、Zhihong Wei、Ji Yang、Yao Ge、Duo Wei、Ralf Jackstell、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.0c03614

  日期：2020.10.16

  palladium catalyst system for chemodivergent functionalization of alkynes with syngas. In the presence of an advanced ligand L2 bearing 2-pyridyl substituent as a built-in base, either hydroformylation or semihydrogenation of diverse alkynes occurs with high chemo- and stereoselectivity under comparable conditions. Mechanistic studies, including density functional theory (DFT) calculations, kinetic

  在这里，我们描述了一种选择性钯催化剂体系，用于炔烃与合成气的化学扩散功能化。在带有2-吡啶基取代基作为内置碱基的高级配体L2的存在下，各种炔烃的加氢甲酰化或半氢化反应在相当的条件下都具有很高的化学和立体选择性。包括密度泛函理论（DFT）计算，动力学分析和控制实验在内的机理研究表明，酸性助催化剂的强度和浓度在控制化学选择性方面起着决定性的作用。DFT研究表明，配体L2不仅可以在加氢甲酰化的氢解步骤中促进类似于沮丧的路易斯对（FLP）系统的氢的杂化活化，而且可以抑制CO配位以促进强酸条件下的半氢化。这种可切换的选择性为设计用于所需产物的新型催化剂提供了一种策略。
• Selective Palladium-Catalyzed Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xianjie Fang、Min Zhang、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201300759

  日期：2013.4.22

  Atom‐efficient: A selective palladium catalyst system is used for the hydroformylation of alkynes (see picture). In this syngas reaction, various alkynes were smoothly transformed to synthetically interesting α,β‐unsaturated aldehydes in good yields with high regio‐ and stereoselectivity.

  原子效率高：选择性钯催化剂体系用于炔烃的加氢甲酰化（见图）。在这种合成气反应中，各种炔烃以高收率和高区域选择性和立体选择性顺利地转化为合成上令人感兴趣的α，β-不饱和醛。