(+)-(3R,4R)-3,4-dihydroxypentanenitrile | 1324006-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-3,4-dihydroxypentanenitrile
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-dihydroxypentanenitrile
• CAS: 1324006-23-6
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: QNKGGZOFOVOARE-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-3,4-dihydroxypentanenitrile 在 三甲基氯硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,6R,7R)-6,7-di-O-isopropylideneoct-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 7viaC-C 键形成加氢的全合成

  摘要：

  海洋大环内酯苔藓抑素 7 分 20 个步骤（最长线性序列）和 36 个总步骤制备，使用氢化方法形成五个 CC 键。这种方法代表了迄今为止报道的任何苔藓抑素的最简洁的合成。

  DOI：

  10.1021/ja205673e
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以110 mg的产率得到(+)-(3R,4R)-3,4-dihydroxypentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangin A：拟议结构及其六种非对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了拟南芥A结构的全合成。该策略依赖于两个醇醛反应，将手性中心安装在C3 / C4和C3'/ C4'处，高级中间炔烃和Weinreb酰胺之间通过锂介导的偶联完成C1-C13烷基支架，以及山口酯化设置侧链。合成nhatrangin和天然nhatrangin之间的光谱数据差异导致我们合成了nhatrangin A拟议结构的另外六个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03060

文献信息

• Total synthesis of bryostatin 3
  作者：Barry M. Trost、Youliang Wang、Andreas K. Buckl、Zhongxing Huang、Minh H. Nguyen、Olesya Kuzmina

  DOI：10.1126/science.abb7271

  日期：2020.5.29

  Among all the 21 bryostatins, bryostatin 3 is structurally the most complex. Whereas nine total syntheses of bryostatins have been achieved to date, bryostatin 3 has only been targeted once and required the highest number of steps to synthesize (43 steps in the longest linear sequence and 88 total steps). Here, we report a concise total synthesis of bryostatin 3 using 22 steps in the longest linear sequence

  将炔烃拼接到苔藓抑素 3 海洋天然产物的苔藓抑素家族已被探索用于各种药物应用，但来源仍然具有挑战性。一般结构包括一个包含三个较小的六元环的大环。苔藓抑素 3 的特点是增加了第四个稠合内酯环的复杂性。特罗斯特等人。报告了这种复杂分子的收敛合成，利用炔烃偶联反应将三个主要片段拼接在一起，以及不对称的二羟基化和炔丙基化反应来设置立体化学。科学，这个问题 p。1007 依赖于炔烃偶联的收敛策略提供了获得大环天然产物的简化途径。苔藓抑素是一个由 21 种复杂的海洋天然产物组成的家族，具有广泛的强大生物活性。在所有 21 种苔藓抑素中，苔藓抑素 3 的结构最复杂。尽管迄今为止已经实现了 9 种苔藓抑素的总合成，但苔藓抑素 3 仅被靶向一次并且需要最多的合成步骤（最长线性序列中的 43 个步骤和 88 个总步骤）。在这里，我们报告了苔藓抑素 3 的简明全合成，使用最长线性序列中的 22 个步骤和 31
• Synthesis of solamin type mono-THF acetogenins using cross-metathesis
  作者：Hiroyuki Konno、Hidefumi Makabe、Yasunao Hattori、Kazuto Nosaka、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.028

  日期：2010.10

  The total synthesis of mono-THF acetogenins, cis-solamin A and B, and reticulatacin, was accomplished starting with muricatacin. The backbone of the mono-THF acetogenins was constructed by olefin cross-metathesis between the tetrahydrofuran moiety and gamma-lactone moiety. An enzymatic kinetic transesterification procedure was successfully applied to the synthesis of an optically pure gamma-lactone moiety. Notably, cis-THF compounds were obtained without using protective groups. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.