6-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 1602920-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• CAS: 1602920-95-5
• 化学式: C₃₂H₄₀O₁₀
• 分子量: 584.664
• InChiKey: WNKAUPYGCVTUSC-IDWDKQASSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium dihydrogenphosphate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 73.92h， 生成 6-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 、 6-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧糖和 2,6-双脱氧糖的迭代 α-糖基化策略：在含脱氧糖的低聚糖的一锅法合成中的应用

  摘要：

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400006