2,2-Dimethyl-propionic acid 6-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-yl ester | 512180-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 6-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-yl ester
• 英文别名: [6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-3H-indol-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 512180-62-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: GRNPUECBHPZYEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 6-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氰化四丁基铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 1-[6-amino-1-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidene]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Applications of Parallel Synthesis to Lead Optimization

  摘要：

  合成集中化合物库以进行命中确认和引物优化的并行合成在制药和农药保护行业中缩短引物发现阶段的过程中起着重要作用。在本文中，我们展示了在Roche和Syngenta的许可下，Polyphor使用高通量并行合成和纯化技术为引物验证和优化合成集中化合物库的三个真实案例研究。这三个案例在所采用的合成策略以及最终产物的化学复杂性方面有显著差异。这包括一种多代向杀虫三唑的方法、一种向杀虫和杀真菌噻唑的顺序三组分反应的应用，以及一种先进构建块的多步合成方法，随后进行两步最终衍生化以制备新型抗病毒N-羟基吲哚-2-酮。在所有案例中，使用溶液中的并行合成合成了100-200个类似物，然后通过并行快速或高通量（无人值守）HPLC（与MS耦合）在四个月内纯化了最终产品。在所有三个案例中都获得了有希望的生物学结果。

  DOI：

  10.2533/000942903777679271
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯胺 在 platinum on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 6-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Applications of Parallel Synthesis to Lead Optimization

  摘要：

  合成集中化合物库以进行命中确认和引物优化的并行合成在制药和农药保护行业中缩短引物发现阶段的过程中起着重要作用。在本文中，我们展示了在Roche和Syngenta的许可下，Polyphor使用高通量并行合成和纯化技术为引物验证和优化合成集中化合物库的三个真实案例研究。这三个案例在所采用的合成策略以及最终产物的化学复杂性方面有显著差异。这包括一种多代向杀虫三唑的方法、一种向杀虫和杀真菌噻唑的顺序三组分反应的应用，以及一种先进构建块的多步合成方法，随后进行两步最终衍生化以制备新型抗病毒N-羟基吲哚-2-酮。在所有案例中，使用溶液中的并行合成合成了100-200个类似物，然后通过并行快速或高通量（无人值守）HPLC（与MS耦合）在四个月内纯化了最终产品。在所有三个案例中都获得了有希望的生物学结果。

  DOI：

  10.2533/000942903777679271

文献信息

• Applications of Parallel Synthesis to Lead Optimization
  作者：Michael Altorfer、Thomas Pitterna、Jean-Pierre Obrecht、Kevin E.B. Parkes、John H. Merrett、Joseph A. Martin、Peter Maienfisch、Klaus Klumpp、André Jeanguenat、Elke Hillesheim、Saleem Farooq、Jürg Fässler、Philipp Ermert、Daniel Obrecht

  DOI：10.2533/000942903777679271

  日期：——

  Parallel synthesis of focused compound libraries for hit confirmation and lead optimization are certainly important drivers for shortening the lead discovery phase in the pharmaceutical and crop protection industries. In this article we show with permission of Roche and Syngenta three real case studies where Polyphor synthesized focused libraries for lead validation and optimization using high-throughput parallel synthesis and purification techniques. The three examples differ significantly in the synthetic strategies which were employed as well as in the chemical complexity of the final products. A multigeneration approach towards insecticidal triazines, the application of a sequential three-component reaction towards insecticidal and fungicidal thiazoles and finally a multistep synthesis approach of advanced building blocks followed by a two-step final derivatization towards novel antiviral N-hydroxy-indolin-2-ones are presented. In all cases 100–200 analogues were synthesized using parallel synthesis in solution followed by purification of the final products by parallel flash or high-throughput (unattended) HPLC (coupled to MS) within four months. Promising biological results were obtained in all three cases.

  合成集中化合物库以进行命中确认和引物优化的并行合成在制药和农药保护行业中缩短引物发现阶段的过程中起着重要作用。在本文中，我们展示了在Roche和Syngenta的许可下，Polyphor使用高通量并行合成和纯化技术为引物验证和优化合成集中化合物库的三个真实案例研究。这三个案例在所采用的合成策略以及最终产物的化学复杂性方面有显著差异。这包括一种多代向杀虫三唑的方法、一种向杀虫和杀真菌噻唑的顺序三组分反应的应用，以及一种先进构建块的多步合成方法，随后进行两步最终衍生化以制备新型抗病毒N-羟基吲哚-2-酮。在所有案例中，使用溶液中的并行合成合成了100-200个类似物，然后通过并行快速或高通量（无人值守）HPLC（与MS耦合）在四个月内纯化了最终产品。在所有三个案例中都获得了有希望的生物学结果。