(E)-ethyl 3-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phenyl)acrylate | 1307781-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1307781-64-1
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃O₂
• 分子量: 344.333
• InChiKey: ZATVJGJFLZFWRD-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  437.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phenyl)acrylate 在 三苯基膦氯金 、 碘苯二乙酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2R,Z)-ethyl 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(4-nitrophenylamino)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]azepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的开环环胺化反应对功能高的3-苯并ze庚因骨架进行区域和立体选择性构建

  摘要：

  环的大小受到控制：高功能化的1-氨基或1-羟基-1 H-苯并[ d ]氮杂环庚烷是通过（o-炔基）苯基氮丙啶与杂多亲核试剂的金催化环化反应制备的。除去邻苯二甲酰亚胺基团后，可以将产物进一步转化为1 H-苯并[ d ] azepin-1-酮（参见方案； IBX = 2-碘氧基苯甲酸，Phth =邻苯二甲酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002502
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的开环环胺化反应对功能高的3-苯并ze庚因骨架进行区域和立体选择性构建

  摘要：

  环的大小受到控制：高功能化的1-氨基或1-羟基-1 H-苯并[ d ]氮杂环庚烷是通过（o-炔基）苯基氮丙啶与杂多亲核试剂的金催化环化反应制备的。除去邻苯二甲酰亚胺基团后，可以将产物进一步转化为1 H-苯并[ d ] azepin-1-酮（参见方案； IBX = 2-碘氧基苯甲酸，Phth =邻苯二甲酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002502

文献信息

• Regio- and Stereoselective Construction of Highly Functionalized 3-Benzazepine Skeletons through Ring-Opening Cycloamination Reactions Catalyzed by Gold
  作者：Xiangwei Du、Shuang Yang、Jingyu Yang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.201002502

  日期：2011.4.26

  Ring size under control: Highly functionalized 1‐amino‐ or 1‐hydroxy‐1H‐benzo[d]azepines have been prepared through a gold‐catalyzed cyclization of (o‐alkynyl)phenyl aziridines with heteronucleophiles. After removal of the phthalimido group, the products can be further transformed into 1H‐benzo[d]azepin‐1‐ones (see scheme; IBX=2‐iodoxybenzoic acid, Phth=pthalimido).

  环的大小受到控制：高功能化的1-氨基或1-羟基-1 H-苯并[ d ]氮杂环庚烷是通过（o-炔基）苯基氮丙啶与杂多亲核试剂的金催化环化反应制备的。除去邻苯二甲酰亚胺基团后，可以将产物进一步转化为1 H-苯并[ d ] azepin-1-酮（参见方案； IBX = 2-碘氧基苯甲酸，Phth =邻苯二甲酰亚胺）。