3-Prop-2-ynyloxy-1-vinyl-cyclohexene | 106144-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Prop-2-ynyloxy-1-vinyl-cyclohexene
• 英文别名: 1-Ethenyl-3-prop-2-ynoxycyclohexene
• CAS: 106144-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: JMVRUBYUGONVET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Prop-2-ynyloxy-1-vinyl-cyclohexene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以81%的产率得到4,6,7,8,8a,8b-Hexahydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基分子内环加成立体控制合成三环内酯的一般方法。（±）-叶绿素的合成应用

  摘要：

  描述了一种通过丙二烯分子内环加成反应合成三环内酯的新方法及其在（±）-叶绿素内酯合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84145-3
• 作为产物：
  描述：

  3-vinyl-2-cyclohexen-1-ol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Prop-2-ynyloxy-1-vinyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Nagashima, Shigeru; Taishi, Teruhiko; Kanematsu, Ken, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 55 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General approach for the stereocontrolled synthesis of tricyclic lactones via allene intramolecular cycloaddition. An application to the synthesis of (±)-platyphyllide
  作者：Kenji Hayakawa、Satoru Ohsuki、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84145-3

  日期：1986.1

  A new synthesis of tricyclic lactones via allene intramolecular cycloaddition and its application to synthesis of (±)-platyphyllide are described.

  描述了一种通过丙二烯分子内环加成反应合成三环内酯的新方法及其在（±）-叶绿素内酯合成中的应用。
• Stereoselective Synthesis of Polycycles Containing an Aziridine Group: Intramolecular aza-Diels-Alder Reactions of Unactivated 2H-Azirines with Unactivated Dienes
  作者：Hua-Dong Xu、Hao Zhou、Ying-Peng Pan、Xin-Tao Ren、Hao Wu、Mei Han、Run-Ze Han、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1002/anie.201510096

  日期：2016.2.12

  with a pendent diene can undergo thermal decomposition to a related azirine intermediate, which was used immediately in an intramolecular aza‐Diels–Alder reaction to furnish an aziridine‐containing trans‐fused tricyclic core structure with excellent stereoselectivity. The method provides a facile entry to complex polycyclic alkaliods which can be further elaborated by ring‐opening reactions and ring expansion

  带有叠氮二烯的乙烯基叠氮化物可以热分解为相关的叠氮中间体，该中间体立即用于分子内氮杂-Diels-Alder反应中，以提供具有出色立体选择性的含氮丙啶的反式稠合三环核心结构。该方法为复杂的多环碱类化合物提供了便捷的入口，可通过开环反应和氮丙啶部分的开环以及烯基的二羟基化进一步完善该方法。
• A highly efficient synthesis of bicyclo[n.3.1] ring systems by allene intramolecular cycloaddition: Tandem intramolecular [2+2] cycloaddition-[3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Kenji Hayakawa、Satoru Ohsuki、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84950-3

  日期：1986.1

  A novel one-step construction of bicyclo[5.3.1]undecane skeleton via intramolecular cycloaddition of allenyl ethers is described.

  描述了一种通过烯丙基醚的分子内环加成的双环[5.3.1]十一烷骨架的新颖的一步构建方法。
• Competitive intramolecular [4 + 2] cycloaddition and tandem [2 + 2] cycloaddition/ [3,3]-sigmatropic rearrangement sequence of allenyl 3-vinyl-2-cyclohexenyl ethers: evidence for switching of the reaction pathway by the substituent effects
  作者：Kenji Hayakawa、Kazuyoshi Aso、Motoo Shiro、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/ja00196a041

  日期：1989.7

  Les reactions de cycloaddition de (propargyl vinyl-3 cyclohexene-2yl) ethers passent par des intermediaires (allenyl vinyl-3 cyclohexene-2yl) ethers, isoles dans certains cas

  Les reaction de cycloaddition de (propargylvinyl-3 cyclohexene-2yl) ethers passent par des intermediaires (allenylvinylvinyl-3 cyclohexene-2yl) ethers, isoles dans某些 cas
• HAYAKAWA KENJI; OHSUKI SATORU; KANEMATSU KEN, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 35, 4205-4208
  作者：HAYAKAWA KENJI、 OHSUKI SATORU、 KANEMATSU KEN

  DOI：——

  日期：——