3-vinyl-2-cyclohexen-1-ol | 90545-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-vinyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 3-vinylcyclohex-2-en-1-ol；3-Ethenylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 90545-43-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KLSOTNHZOKDPFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinyl-2-cyclohexen-1-ol 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (3aR,9R,9aR,9bS)-9-Methoxy-2-phenyl-3a,4,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-benzo[e]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代基对半环二烯Diels-Alder反应面选择性的影响

  摘要：

  在环己烯环上烯丙基取代的乙烯基环己烯作为 Diels-Alder 环加成反应的底物进行了研究。在辛烷环加成产物中，一个角氢相对于烯丙基取代基的相对立体化学被检查作为取代基控制面选择性的度量。在报告的 17 个例子中，控制竞争是在 OH-H、MeO-H、(TMS) OH、OH-CH 3 、OMe-CH 3 和 (TMS) O-CH 3 之间，最简单的理由是大小单独控制 Diels-Alder 环加成的表面选择性

  DOI：

  10.1021/ja00179a036
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-vinyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四步一锅催化不对称合成多取代的三环化合物：脂肪酶催化的动态动力学拆分，随后进行分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  从容易获得的叔醇开始，在脂肪酶和氧钒化合物的共同催化下，发生了四个不同的反应（羟基的1,3-迁移，动力学拆分，外消旋化和分子内Diels-Alder反应）。锅法以高收率和高对映选择性生产多取代的三环碳骨架。该方法成功的关键是发现附着在乙烯基部分末端碳原子上的甲硅烷基完全控制了羟基迁移的方向

  DOI：

  10.1055/a-1344-8713

文献信息

• Benzyne 1,2,4-Trisubstitution and Dearomative 1,2,4-Trifunctionalization
  作者：Jiarong Shi、Lianggui Li、Chunhui Shan、Zhonghong Chen、Liang Dai、Min Tan、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04389

  日期：2021.7.21

  4-trifunctionalization of benzyne have been accomplished from sulfoxides bearing a penta-2,4-dien-1-yl moiety. These cascade transformations proceed through a benzyne insertion into the S═O bond and an uncommon regiospecific anionic [4,5]-sigmatropic rearrangement, furnishing a C–O, C–S, and C–C bond on the C1-, C2-, and C4-position of a benzene ring, respectively. This study showcases new cascade benzyne reaction

  苄的 1,2,4-三取代和脱芳基 1,2,4-三官能化均由带有五-2,4-二烯-1-基部分的亚砜完成。这些级联转化通过苯炔插入 S=O 键和不常见的区域特异性阴离子 [4,5]-σ 重排进行，在 C1-、C2- 上提供 C-O、C-S 和 C-C 键, 和苯环的 C4 位，分别。该研究展示了新的级联苯炔反应模式，包括远端 C-H 键功能化和脱芳构化。
• 1,<i>n</i>-Rearrangement of Allylic Alcohols Promoted by Hot Water: Application to the Synthesis of Navenone B, a Polyene Natural Product
  作者：Pei-Fang Li、Heng-Lu Wang、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo5004086

  日期：2014.5.2

  n-rearrangement (n = 3, 5, 7, 9) of allylic alcohols. In some cases, the rearrangement reactions joined isolated C–C double or triple bonds to generate conjugated polyene or enyne structure motifs. We used the 1,3-rearrangement reaction of an allylic alcohol in hot water as part of an attractive new strategy for construction of the polyene natural product navenone B by iterative use of a Grignard reaction

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。
• From Planning to Optimization: Total Synthesis of Valerenic Acid and Some Bioactive Derivatives
  作者：Juergen Ramharter、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201101834

  日期：2012.4

  The streamlined synthesis implements a new one-pot reaction, which combines the addition of a Grignard species with an acid-catalyzed isomerization of the intermediate allylic alcohol. Further highlights are a stereo- and regioselective hydroxy-directed Diels–Alder reaction, a hydroxy-directed hydrogenation, and a final Negishi coupling reaction. After optimization of our synthesis, the preparation

  描述了对众所周知的 GABAA 受体亚型调节剂缬草酸全合成的详细研究。介绍了合成标题化合物的成功和失败尝试，包括四种不同的合成关键中间体的策略。前两种策略基于手性池提供的环氧化物，而后两种方法基于 2-环戊烯酮的立体控制修饰。流线型合成采用新的一锅法反应，将格氏物质的添加与中间烯丙醇的酸催化异构化相结合。进一步的亮点是立体和区域选择性羟基定向的 Diels-Alder 反应、羟基定向的氢化和最终的 Negishi 偶联反应。在优化我们的合成之后，还讨论了几种容易获得的衍生物的制备。通过羧基官能化获得的酰胺的活性是戊酸的两倍以上。
• Acceleration Effect of an Allylic Hydroxy Group on Ring-Closing Enyne Metathesis of Terminal Alkynes: Scope, Application, and Mechanistic Insights
  作者：Tatsushi Imahori、Hidetomo Ojima、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1002/chem.200801439

  日期：——

  acceleration effect of an allylic hydroxy group on ring-closing enyne metathesis has been found. Ring-closing enyne metathesis of terminal alkynes possessing an allylic hydroxy group proceeded smoothly without the ethylene atmosphere generally necessary to promote the reaction. The synthesis of (+)-isofagomine with the aid of this efficient reaction has been demonstrated. Mechanistic studies of the acceleration

  已经发现烯丙基羟基对闭环烯炔复分解的有趣的加速作用。具有烯丙基羟基的末端炔烃的闭环烯炔复分解反应顺利进行，而通常没有促进反应所需的乙烯气氛。已经证明了借助该有效反应的（+）-异黄花碱的合成。还进行了加速作用的机理研究。NMR研究的结果表明反应是通过“烯-然后-炔”途径进行的。动力学研究表明，由于存在烯丙基羟基，导致速率确定步骤的切换。这些结果表明，烯丙基羟基加速了Ru-卡宾物质的再进入步骤。
• Hypocholesterolemic agent compactin. an alternative diels-alder strategy for the synthesis of the hexahydronaphthalene portion
  作者：Raymond L. Funk、Craig J. Mossman、Wayne E. Zeller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81136-9

  日期：1984.1

  The synthesis of the hexahydronaphthalene segment (4) of compactin (1) has been accomplished in a short sequence (8 steps from 9) featuring the intramolecular Diels-Alder cycloaddition of 7b.

  的六氢化萘段的合成（4）康帕克汀（1）已在一个短的序列而完成（从8个步骤9），具有的分子内狄尔斯-阿尔德环加成7B。