Methyl ent-<7β-2H>-16-oxo-17-norkauran-19-oate | 130051-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Methyl ent-<7β-2H>-16-oxo-17-norkauran-19-oate
• 英文别名: Methyl ent-<7β-²H>-16-oxo-17-norkauran-19-oate；Methyl ent-[7β-²H]-16-oxo-17-norkauran-19-oate
• CAS: 130051-65-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 319.448
• InChiKey: DUHHVCIETLIRHC-SSQWRMNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl ent-<7β-2H>-16-oxo-17-norkauran-19-oate 在 1-丙烷硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ent-<7β-²H₁>Kaur-16-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  ent-kaur-16-en-19-oic 酸在碳 6 和 -7 处的氘标记

  摘要：

  [6α-2H]-, [6β-2H]-, [7α-2H]-, [7β-2H]-, [6,6-2H2]-, [7,7-2H2]- 和 [6β,7β -2H2]ent-Kaur-16-en-19-oic 酸是从 7β-羟基贝壳杉烯内酯（一种真菌赤霉病菌的代谢物）制备的。标记酸的化学和立体化学纯度已通过 GC-MS 以及 1H 和 2H NMR 光谱法确定。ent-[7-2H]Kaura-6,16-dienoic acid 和 ent-[6-2H]-17-hydroxykauran-6-en-19-oate 甲酯也已制备。他们的 1H NMR 谱表明，之前对 ent-kaura-6,16-二烯酸中 6- 和 7- 氢信号的分配应该被颠倒。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85023-9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl ent-7-oxokaur-16-en-19-oate 在 Lindlar's catalyst 、 四氧化锇 sodium periodate 、 硼氘化钠 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 Methyl ent-<7β-2H>-16-oxo-17-norkauran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  ent-kaur-16-en-19-oic 酸在碳 6 和 -7 处的氘标记

  摘要：

  [6α-2H]-, [6β-2H]-, [7α-2H]-, [7β-2H]-, [6,6-2H2]-, [7,7-2H2]- 和 [6β,7β -2H2]ent-Kaur-16-en-19-oic 酸是从 7β-羟基贝壳杉烯内酯（一种真菌赤霉病菌的代谢物）制备的。标记酸的化学和立体化学纯度已通过 GC-MS 以及 1H 和 2H NMR 光谱法确定。ent-[7-2H]Kaura-6,16-dienoic acid 和 ent-[6-2H]-17-hydroxykauran-6-en-19-oate 甲酯也已制备。他们的 1H NMR 谱表明，之前对 ent-kaura-6,16-二烯酸中 6- 和 7- 氢信号的分配应该被颠倒。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85023-9