Spiro-3'-one | 77520-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Spiro-3'-one
• 英文别名: 3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphtho[2,3-c]furan]-3'-one；Spiro[benzo[f][2]benzofuran-3,1'-cyclohexane]-1-one
• CAS: 77520-37-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: SGJYLGSJDKKZTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro-3'-one 在 甲醇 、 potassium polysulfide 、 potassium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以89 %的产率得到4',9'-dihydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphtho[2,3-c]furan]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  通过多硫阴离子和甲酸之间的光驱动相互作用实现（杂）芳烃的脱芳构化**

  摘要：

  开发了一种光催化方案，通过在甲醇存在下光激发多硫化物阴离子的单电子转移诱导的自由基-极性交叉机制，用于取代萘、吲哚和相关杂芳族化合物的脱芳构化。催化转化通过多硫化物自由基阴离子和甲酸盐之间的氢原子转移来维持。

  DOI：

  10.1002/anie.202309764
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 potassium dihydrogenphosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Spiro-3'-one
  参考文献：
  名称：

  通过多硫阴离子和甲酸之间的光驱动相互作用实现（杂）芳烃的脱芳构化**

  摘要：

  开发了一种光催化方案，通过在甲醇存在下光激发多硫化物阴离子的单电子转移诱导的自由基-极性交叉机制，用于取代萘、吲哚和相关杂芳族化合物的脱芳构化。催化转化通过多硫化物自由基阴离子和甲酸盐之间的氢原子转移来维持。

  DOI：

  10.1002/anie.202309764

文献信息

• One-step spiroannulation. Synthesis of spiro .gamma.- and .delta.-lactones
  作者：Persephone Canonne、Denis Belanger、Gilles Lemay、Georges B. Foscolos

  DOI：10.1021/jo00328a021

  日期：1981.7
• CANONNE P.; BELANGER D.; LEMAY G.; FOSCOLOS G. B., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 15, 3091-3097
  作者：CANONNE P.、 BELANGER D.、 LEMAY G.、 FOSCOLOS G. B.

  DOI：——

  日期：——
• Dearomatization of (Hetero)arenes through Photodriven Interplay between Polysulfide Anions and Formate**
  作者：Eugene Yew Kun Tan、Amirah S. Mat Lani、Wayne Sow、Yuliang Liu、Haoyu Li、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202309764

  日期：2023.10.2

  protocol was developed for the dearomatization of substituted naphthalenes, indoles, and related heteroaromatic compounds through a radical-polar crossover mechanism induced by single-electron transfer from photoexcited polysulfide anions in the presence of methanol. The catalytic turnover is maintained by hydrogen-atom transfer between polysulfide radical anions and formate.

  开发了一种光催化方案，通过在甲醇存在下光激发多硫化物阴离子的单电子转移诱导的自由基-极性交叉机制，用于取代萘、吲哚和相关杂芳族化合物的脱芳构化。催化转化通过多硫化物自由基阴离子和甲酸盐之间的氢原子转移来维持。