5-(5-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl)-2-methyl-4-p-tolyloxazole | 1350538-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(5-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl)-2-methyl-4-p-tolyloxazole
• 英文别名: 5-[5-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]-2-methyl-4-(4-methylphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1350538-87-2
• 化学式: C₂₅H₁₈Cl₂N₂O
• 分子量: 433.337
• InChiKey: FEGRFNUOWDOUBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(4-甲基苯基)-2-丙炔基]-乙酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(5-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl)-2-methyl-4-p-tolyloxazole
  参考文献：
  名称：

  蓝色发光5-（3-吲哚基）恶唑通过微波辅助三组分偶合环异构-Fischer吲哚合成†往最‡

  摘要：

  芳基取代的5-（3-吲哚基）恶唑很容易以新颖的一锅三组分合成法合成，该合成法由Sonogashira偶联的微波辅助序列，酸催化的环异构化和最终的Fischer组成。 吲哚合成。所有标题化合物均发出强烈的蓝光，并在紫外线照射下发生较大的斯托克斯位移。实验吸收光谱通过基于DFT几何优化的ZINDO-CI计算得到合理化。

  DOI：

  10.1039/c1ob06153d

文献信息

• Blue-luminescent 5-(3-indolyl)oxazoles via microwave-assisted three-component coupling–cycloisomerization–Fischer indole synthesis
  作者：Oliver Grotkopp、Atia Ahmad、Walter Frank、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c1ob06153d

  日期：——

  Aryl-substituted 5-(3-indolyl)oxazoles are readily synthesized in a novel one-pot three-component synthesis consisting of a microwave assisted sequence of Sonogashira coupling, an acid-catalyzed cycloisomerization, and a concluding Fischer indole synthesis. All title compounds are intensely blue-luminescent with large Stokes shifts upon UV-irradiation. The experimental absorption spectra are rationalized

  芳基取代的5-（3-吲哚基）恶唑很容易以新颖的一锅三组分合成法合成，该合成法由Sonogashira偶联的微波辅助序列，酸催化的环异构化和最终的Fischer组成。 吲哚合成。所有标题化合物均发出强烈的蓝光，并在紫外线照射下发生较大的斯托克斯位移。实验吸收光谱通过基于DFT几何优化的ZINDO-CI计算得到合理化。