N-[1-(4-甲基苯基)-2-丙炔基]-乙酰胺 | 526212-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[1-(4-甲基苯基)-2-丙炔基]-乙酰胺
• 英文名称: Acetamide,N-[1-(4-methylphenyl)-2-propynyl]-
• 英文别名: N-[1-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl]acetamide
• CAS: 526212-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: IIKRHBSMMJMBTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-甲基苯基)-2-丙炔基]-乙酰胺 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙二胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(+/-)-N-1-acetyl-1-(4-methylphenyl)-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2- propenylamines对映选择性合成：一种新的方法对紫杉醇的立体选择性合成®侧链

  摘要：

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.035
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2-丙炔-1-醇 、 乙腈 在 硫酸 作用下， 生成 N-[1-(4-甲基苯基)-2-丙炔基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基α-烯氨基酯的取代吡啶衍生物的银催化合成

  摘要：

  从 N-炔丙基 α-烯氨基酯以中等至良好的产率合成了多种取代的吡啶衍生物。合成策略包括炔丙胺与炔基酯的α-碳的区域选择性加成以产生N-炔丙基α-烯氨基酯，其作为合成吡啶衍生物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700559

文献信息

• Blue-luminescent 5-(3-indolyl)oxazoles via microwave-assisted three-component coupling–cycloisomerization–Fischer indole synthesis
  作者：Oliver Grotkopp、Atia Ahmad、Walter Frank、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c1ob06153d

  日期：——

  Aryl-substituted 5-(3-indolyl)oxazoles are readily synthesized in a novel one-pot three-component synthesis consisting of a microwave assisted sequence of Sonogashira coupling, an acid-catalyzed cycloisomerization, and a concluding Fischer indole synthesis. All title compounds are intensely blue-luminescent with large Stokes shifts upon UV-irradiation. The experimental absorption spectra are rationalized

  芳基取代的5-（3-吲哚基）恶唑很容易以新颖的一锅三组分合成法合成，该合成法由Sonogashira偶联的微波辅助序列，酸催化的环异构化和最终的Fischer组成。 吲哚合成。所有标题化合物均发出强烈的蓝光，并在紫外线照射下发生较大的斯托克斯位移。实验吸收光谱通过基于DFT几何优化的ZINDO-CI计算得到合理化。