N-(4-methylbenzylidene)octan-1-amine | 99484-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzylidene)octan-1-amine
• 英文别名: (p-Methylbenzylidene)-octyl-amine；1-(4-methylphenyl)-N-octylmethanimine
• CAS: 99484-09-0
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: DUYWJSXROTZXSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹醛酰氯 、 N-(4-methylbenzylidene)octan-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-octyl-1-(p-tolyl)imidazo[1,5-a]quinolin-2-ium-3-olate
  参考文献：
  名称：

  新型的吡啶基介电1,3-偶极子的开发与环加成反应性。

  摘要：

  我们在这里描述了新型中离子1,3-偶极的发展和结构特征，它可以在亚胺与吡啶或喹啉基酰氯的一步反应中产生。这些偶极子的形成与炔烃环加成反应相结合，可以开辟一条通用的，模块化的途径，从可用的和多样化的结构单元的组合中合成吲哚类化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201609726
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 (4-甲基苯基)甲醇 在 CdS-SnS₂ composite 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到N-(4-methylbenzylidene)octan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在可见光照射下在异质结构的 CdS-SnS2 上从醇和胺中高效合成亚胺

  摘要：

  亚胺是有机合成中重要的含氮中间体。在温和条件下通过醇和胺的直接偶联光催化生产特定亚胺已被广泛探索。然而，由于光催化效率低、涉及非化学计量原料、基材范围有限以及需要不环保的添加剂等负面因素，所报道的工艺并不实用。在此，我们报道了通过一步水热法合成具有致密异质结的CdS-SnS 2光催化剂。以空气为氧化剂，无需添加剂，制备的CdS-SnS 2复合材料在可见光照射下从具有不同官能团的伯胺和醇生成亚胺表现出良好至优异的活性（胺的转化率高达 98%，对相应亚胺的选择性高达 99.9%）。与大多数报告的方法不同，本议定书涉及等量的酒精和胺。提出了一种基于活性物质猝灭的反应机理。目前的工作为在温和条件下通过醇和胺的交叉偶联合成亚胺提供了一种有效、通用和原子经济的方法。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2022.118660

文献信息

• Bidentate geometry-constrained iminopyridyl nickel-catalyzed synthesis of amines or imines via borrowing hydrogen or dehydrogenative condensation
  作者：Yong Jiang、Miao Hu、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Liqun Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152604

  日期：2020.12

  efficient Ni-catalyzed N-alkylation of various anilines with alcohols via borrowing hydrogen is reported using a bidentate geometry-constrained iminopyridyl nickel complex as the catalyst. Substituted benzylic alcohols and short/long chain aliphatic alcohols could be applied as the alkylation sources to couple with aromatic and heteroaromatic amines to give a diverse set of N-alkylation outcomes in moderate

  报道了使用双齿几何约束的亚氨基吡啶基镍配合物作为催化剂，通过借入氢用醇对各种苯胺与醇的有效的Ni催化的N-烷基化。取代的苄醇和短/长链脂族醇可以用作烷基化源，与芳族和杂芳族胺偶联，以中等至极好的收率得到各种N-烷基化结果。镍催化体系也适用于脂肪族胺，可通过无受体脱氢缩合策略选择性地输送相应的亚胺。
• Preparations of Secondary Amines and .beta.-Amino Esters via Additions of Grignard and Reformatsky Reagents to Imines and by One-Pot Reactions of Primary Amines, Aldehydes, and Grignards
  作者：Alan R. Katritzky、Qingmei Hong、Zhijun Yang

  DOI：10.1021/jo00116a027

  日期：1995.6

  Additions oi. Grignard and Reformatsky reagents to imines in the presence of 1-(trimethylsilyl)benzotriazole afforded in good yields the corresponding secondary amines and p-amino esters. The procedure is general as imines containing hydrogens a to both carbon and nitrogen can be employed. Extensions of this method to include imines containing other Lewis basic centers, e.g., those derived from furan-, thiophene-, indole-, and p-methoxybenzenecarboxaldehyde, have been successful in avoiding the potential complications which could result from the use of a Lewis acid as the activating : species. The imines need not be isolated, and a one-pot method for the synthesis of secondary amines from aldehydes, primary amines, and Grignard reagents is described.
• Development and Cycloaddition Reactivity of a New Class of Pyridine-Based Mesoionic 1,3-Dipole
  作者：Huseyin Erguven、David C. Leitch、Evan N. Keyzer、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201609726

  日期：2017.5.22

  structural characterization of a new type of mesoionic 1,3-dipole, which can be generated in the one-step reaction of imines with pyridine- or quinoline-based acid chlorides. Coupling the formation of these dipoles with alkyne cycloaddition can open a general and modular route to synthesize indolizines from combinations of available and diversifiable building blocks.

  我们在这里描述了新型中离子1,3-偶极的发展和结构特征，它可以在亚胺与吡啶或喹啉基酰氯的一步反应中产生。这些偶极子的形成与炔烃环加成反应相结合，可以开辟一条通用的，模块化的途径，从可用的和多样化的结构单元的组合中合成吲哚类化合物。
• Efficient and versatile synthesis of imines from alcohols and amines over CdS-SnS2 of heterostructure under visible-light irradiation
  作者：Xi-Ping Tan、Lang Chen、Sheng Shen、Jun-Kang Guo、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118660

  日期：2022.6

  Imines are important N-containing intermediates in organic synthesis. The photocatalytic production of specific imines through direct coupling of alcohols and amines under mild conditions has been widely explored. However, the reported processes are not practical due to negative factors such as low photocatalytic efficiency, involvement of non-stoichiometric raw materials, limited scope of substrates

  亚胺是有机合成中重要的含氮中间体。在温和条件下通过醇和胺的直接偶联光催化生产特定亚胺已被广泛探索。然而，由于光催化效率低、涉及非化学计量原料、基材范围有限以及需要不环保的添加剂等负面因素，所报道的工艺并不实用。在此，我们报道了通过一步水热法合成具有致密异质结的CdS-SnS 2光催化剂。以空气为氧化剂，无需添加剂，制备的CdS-SnS 2复合材料在可见光照射下从具有不同官能团的伯胺和醇生成亚胺表现出良好至优异的活性（胺的转化率高达 98%，对相应亚胺的选择性高达 99.9%）。与大多数报告的方法不同，本议定书涉及等量的酒精和胺。提出了一种基于活性物质猝灭的反应机理。目前的工作为在温和条件下通过醇和胺的交叉偶联合成亚胺提供了一种有效、通用和原子经济的方法。