(E)-1-[2H1]-3-phenylprop-2-en-1-ol | 310903-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-[2H1]-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (R)-trans-cinnamyl-1-d alcohol
• CAS: 310903-45-8
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 135.17
• InChiKey: OOCCDEMITAIZTP-SYMWQILJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 (E)-1-[2H1]-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-[2H1]-3-phenylprop-2-enyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钼的C1对称络合物催化的不对称烯丙基取代：配体的结构要求和反应的立体化学过程。

  摘要：

  衍生自氨基酸的新手性配体（R）-（-）-12 a和（S）-（+）-12 c（VALDY）在标题反应中的应用，涉及肉桂基（线性）和异肉桂基（支化）型底物（4和5-> 6）导致极佳的区域选择性和对映体选择性（> 30：1，<或= 98％ee），表明具有单个手性中心的配体能够进行高度不对称诱导。讨论了配体的结构要求和机理。氘标记底物的单一对映体（线性38 c和支链37 c）的应用以及通过（2）H {（1）H} NMR光谱法在手性液晶基质中分析产物（41-43）区分反应的立体化学途径。对于配体（S）-（+）-12 c，匹配的支链底物对映体为（S）-5，通过涉及立体化学净保留的过程将其转化为具有很高的区域和立体选择性的（R）-6。发现支链底物的错配对映异构体为（R）-5，其也被转化为（R）-6，即具有明显的净反转，但是速率较低且总对映选择性较低。可以称为“记忆效应”的后一个特征降低了外消旋底物（+/

  DOI：

  10.1002/chem.200501574
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) Schwartz reagent 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.84h， 生成 (E)-1-[2H1]-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钼的C1对称络合物催化的不对称烯丙基取代：配体的结构要求和反应的立体化学过程。

  摘要：

  衍生自氨基酸的新手性配体（R）-（-）-12 a和（S）-（+）-12 c（VALDY）在标题反应中的应用，涉及肉桂基（线性）和异肉桂基（支化）型底物（4和5-> 6）导致极佳的区域选择性和对映体选择性（> 30：1，<或= 98％ee），表明具有单个手性中心的配体能够进行高度不对称诱导。讨论了配体的结构要求和机理。氘标记底物的单一对映体（线性38 c和支链37 c）的应用以及通过（2）H {（1）H} NMR光谱法在手性液晶基质中分析产物（41-43）区分反应的立体化学途径。对于配体（S）-（+）-12 c，匹配的支链底物对映体为（S）-5，通过涉及立体化学净保留的过程将其转化为具有很高的区域和立体选择性的（R）-6。发现支链底物的错配对映异构体为（R）-5，其也被转化为（R）-6，即具有明显的净反转，但是速率较低且总对映选择性较低。可以称为“记忆效应”的后一个特征降低了外消旋底物（+/

  DOI：

  10.1002/chem.200501574

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Benzaldehydes
  作者：Issaku Yamada、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ol0002119

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]A combined system of RuCl[(R,R)-YCH(C6H5)CH(C6H5)NH2](eta (6)-arene) (Y = NSO2C6H4-4-CH3 or O) and t-C4H9OK catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of various benzaldehyde-1-d derivatives with 2-propanol to yield (R)-benzyl-1-d alcohols in 95-99% ee and with >99% isotopic purity. Reaction of benzaldehydes with a DCO2D-triethylamine mixture and the R,R catalyst affords the S deuterated alcohols in 97-99% ee.
• Convenient Preparation of Chiral Primary Alcohols <i>via</i> Catalytic Asymmetric Reduction of Aldehydes Using Bu₃SnD
  作者：Gary E. Keck、Dhileepkumar Krishnamurthy

  DOI：10.1021/jo961593s

  日期：1996.1.1