1-(9-((2R,3R,4S,5S)-5-(ethylcarbamoyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)-2-iodo-9H-purin-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea | 213536-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(9-((2R,3R,4S,5S)-5-(ethylcarbamoyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)-2-iodo-9H-purin-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-N-ethyl-3,4-dihydroxy-5-[2-iodo-6-[(4-methoxyphenyl)carbamoylamino]purin-9-yl]oxolane-2-carboxamide
• CAS: 213536-45-9
• 化学式: C₂₀H₂₂IN₇O₆
• 分子量: 583.342
• InChiKey: ZPCRNMJTKFIDSH-MOROJQBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 、 1-(9-((2R,3R,4S,5S)-5-(ethylcarbamoyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)-2-iodo-9H-purin-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到1-(9-((2R,3R,4S,5S)-5-(ethylcarbamoyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)-2-(5-phenylpent-1-ynyl)-9H-purin-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  作为 A1 和 A3 腺苷受体激动剂的腺苷-5'-N-乙基糖醛酰胺新系列 N6-芳基氨基甲酰基、2-(Ar)炔基-N6-芳基氨基甲酰基和 N6-甲酰胺基衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  一系列新的 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofurauronamide++ +-在嘌呤 6 位带有 N-芳基脲或 N-芳基甲酰胺基团已经合成了在 2 位与卤素或炔基链结合的 N-芳基脲和 N-芳基脲，并测试了对大鼠脑膜中 A1 和 A2A 腺苷受体以及在 CHO 细胞中表达的克隆大鼠 A3 受体的亲和力。该衍生物包含在强效非选择性激动剂 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofuranuronamide++ (NECA) 中发现的 5' 取代基。虽然甲酰胺衍生物 (9-13) 对 A1 受体表现出亲和力，但尿素衍生物 (30-45) 对 A3 腺苷受体亚型表现出不同程度的亲和力和选择性。特别是在 6 位带有对磺酰氨基苯基脲的衍生物，与参考化合物 1-

  DOI：

  10.1021/jm980147p
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5’-乙基甲酰氨基-2’,3’-O-异丙基亚基腺苷 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(9-((2R,3R,4S,5S)-5-(ethylcarbamoyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)-2-iodo-9H-purin-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  作为 A1 和 A3 腺苷受体激动剂的腺苷-5'-N-乙基糖醛酰胺新系列 N6-芳基氨基甲酰基、2-(Ar)炔基-N6-芳基氨基甲酰基和 N6-甲酰胺基衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  一系列新的 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofurauronamide++ +-在嘌呤 6 位带有 N-芳基脲或 N-芳基甲酰胺基团已经合成了在 2 位与卤素或炔基链结合的 N-芳基脲和 N-芳基脲，并测试了对大鼠脑膜中 A1 和 A2A 腺苷受体以及在 CHO 细胞中表达的克隆大鼠 A3 受体的亲和力。该衍生物包含在强效非选择性激动剂 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofuranuronamide++ (NECA) 中发现的 5' 取代基。虽然甲酰胺衍生物 (9-13) 对 A1 受体表现出亲和力，但尿素衍生物 (30-45) 对 A3 腺苷受体亚型表现出不同程度的亲和力和选择性。特别是在 6 位带有对磺酰氨基苯基脲的衍生物，与参考化合物 1-

  DOI：

  10.1021/jm980147p