1-(9-((2R,3R,4S,5S)-5-(ethylcarbamoyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)-2-iodo-9H-purin-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea | 213536-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(9-((2R,3R,4S,5S)-5-(ethylcarbamoyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)-2-iodo-9H-purin-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-N-ethyl-3,4-dihydroxy-5-[2-iodo-6-[(4-methoxyphenyl)carbamoylamino]purin-9-yl]oxolane-2-carboxamide
• CAS: 213536-45-9
• 化学式: C₂₀H₂₂IN₇O₆
• 分子量: 583.342
• InChiKey: ZPCRNMJTKFIDSH-MOROJQBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 、 1-(9-((2R,3R,4S,5S)-5-(ethylcarbamoyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)-2-iodo-9H-purin-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到1-(9-((2R,3R,4S,5S)-5-(ethylcarbamoyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)-2-(5-phenylpent-1-ynyl)-9H-purin-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  作为 A1 和 A3 腺苷受体激动剂的腺苷-5'-N-乙基糖醛酰胺新系列 N6-芳基氨基甲酰基、2-(Ar)炔基-N6-芳基氨基甲酰基和 N6-甲酰胺基衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  一系列新的 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofurauronamide++ +-在嘌呤 6 位带有 N-芳基脲或 N-芳基甲酰胺基团已经合成了在 2 位与卤素或炔基链结合的 N-芳基脲和 N-芳基脲，并测试了对大鼠脑膜中 A1 和 A2A 腺苷受体以及在 CHO 细胞中表达的克隆大鼠 A3 受体的亲和力。该衍生物包含在强效非选择性激动剂 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofuranuronamide++ (NECA) 中发现的 5' 取代基。虽然甲酰胺衍生物 (9-13) 对 A1 受体表现出亲和力，但尿素衍生物 (30-45) 对 A3 腺苷受体亚型表现出不同程度的亲和力和选择性。特别是在 6 位带有对磺酰氨基苯基脲的衍生物，与参考化合物 1-

  DOI：

  10.1021/jm980147p
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5’-乙基甲酰氨基-2’,3’-O-异丙基亚基腺苷 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(9-((2R,3R,4S,5S)-5-(ethylcarbamoyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)-2-iodo-9H-purin-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  作为 A1 和 A3 腺苷受体激动剂的腺苷-5'-N-乙基糖醛酰胺新系列 N6-芳基氨基甲酰基、2-(Ar)炔基-N6-芳基氨基甲酰基和 N6-甲酰胺基衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  一系列新的 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofurauronamide++ +-在嘌呤 6 位带有 N-芳基脲或 N-芳基甲酰胺基团已经合成了在 2 位与卤素或炔基链结合的 N-芳基脲和 N-芳基脲，并测试了对大鼠脑膜中 A1 和 A2A 腺苷受体以及在 CHO 细胞中表达的克隆大鼠 A3 受体的亲和力。该衍生物包含在强效非选择性激动剂 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofuranuronamide++ (NECA) 中发现的 5' 取代基。虽然甲酰胺衍生物 (9-13) 对 A1 受体表现出亲和力，但尿素衍生物 (30-45) 对 A3 腺苷受体亚型表现出不同程度的亲和力和选择性。特别是在 6 位带有对磺酰氨基苯基脲的衍生物，与参考化合物 1-

  DOI：

  10.1021/jm980147p

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of a New Series of <i>N</i>⁶-Arylcarbamoyl, 2-(Ar)alkynyl-<i>N</i>⁶-arylcarbamoyl, and <i>N</i>⁶-Carboxamido Derivatives of Adenosine-5‘-<i>N</i>-ethyluronamide as A₁ and A₃ Adenosine Receptor Agonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Barbara Cacciari、Maria José Pineda de Las Infantas、Romeo Romagnoli、Giampiero Spalluto、Rosaria Volpini、Stefano Costanzi、Sauro Vittori、Gloria Cristalli、Neli Melman、Kyung-Sun Park、Xiao-duo Ji、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm980147p

  日期：1998.8.1

  tested for affinity at A1 and A2A adenosine receptors in rat brain membranes and at cloned rat A3 receptors expressed in CHO cells. The derivatives contained the 5' substituent found in the potent, nonselective agonist 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofuranuronamide++ + (NECA). While the carboxamido derivatives (9-13) showed affinity for A1 receptors, the urea derivatives (30-45) showed

  一系列新的 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofurauronamide++ +-在嘌呤 6 位带有 N-芳基脲或 N-芳基甲酰胺基团已经合成了在 2 位与卤素或炔基链结合的 N-芳基脲和 N-芳基脲，并测试了对大鼠脑膜中 A1 和 A2A 腺苷受体以及在 CHO 细胞中表达的克隆大鼠 A3 受体的亲和力。该衍生物包含在强效非选择性激动剂 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofuranuronamide++ (NECA) 中发现的 5' 取代基。虽然甲酰胺衍生物 (9-13) 对 A1 受体表现出亲和力，但尿素衍生物 (30-45) 对 A3 腺苷受体亚型表现出不同程度的亲和力和选择性。特别是在 6 位带有对磺酰氨基苯基脲的衍生物，与参考化合物 1-