5-Dodecylsulfanyl-pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Dodecylsulfanyl-pentanoic acid
• 英文别名: 5-(Dodecylsulfanyl)pentanoic acid；5-dodecylsulfanylpentanoic acid
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂S
• 分子量: 302.522
• InChiKey: AMRGJAKITYQKSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Dodecylsulfanyl-pentanoic acid 、 N,N-二乙基乙二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单尾类脂质增强其双尾配对物的转染活性

  摘要：

  阳离子脂质样分子（类脂）广泛用于体外和体内基因递送。迄今为止，几乎所有开发的类脂质都采用双尾或多尾结构进行转染。单尾类脂质在基因传递中效率低，因此很少考虑用于转染。到目前为止，还没有关于单尾类脂质与标准双尾类脂质结合使用对转染效率的贡献的详细研究。在这里，我们使用组合化学分别使用硫醇-炔和硫醇-烯点击化学来合成17个双尾和17个单尾类脂质。HEK 293T细胞用于通过荧光显微镜分析转染效率，并根据转染细胞的百分比进行计算。脂质体和脂质复合物的大小和ζ电位通过动态光散射（DLS）表征。共聚焦显微镜进一步检查了细胞内DNA的传递和运输。我们的研究表明，将单尾脂质与双尾脂质混合使用可增加脂质复合物的摄取以及细胞转染效率。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00117
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 十二硫醇 在 安息香双甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Dodecylsulfanyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  单尾类脂质增强其双尾配对物的转染活性

  摘要：

  阳离子脂质样分子（类脂）广泛用于体外和体内基因递送。迄今为止，几乎所有开发的类脂质都采用双尾或多尾结构进行转染。单尾类脂质在基因传递中效率低，因此很少考虑用于转染。到目前为止，还没有关于单尾类脂质与标准双尾类脂质结合使用对转染效率的贡献的详细研究。在这里，我们使用组合化学分别使用硫醇-炔和硫醇-烯点击化学来合成17个双尾和17个单尾类脂质。HEK 293T细胞用于通过荧光显微镜分析转染效率，并根据转染细胞的百分比进行计算。脂质体和脂质复合物的大小和ζ电位通过动态光散射（DLS）表征。共聚焦显微镜进一步检查了细胞内DNA的传递和运输。我们的研究表明，将单尾脂质与双尾脂质混合使用可增加脂质复合物的摄取以及细胞转染效率。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00117

文献信息

• [EN] AMINO LIPIDS, THEIR SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIPIDES AMINÉS, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KARLSRUHER INST TECHNOLOGIE

  公开号：WO2012167869A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention provides new amino lipids and a convenient method for synthesising these compounds. These (cationic) amino lipids have good properties as transfection agents. The method is an economic versatile two step synthesis allowing the preparation of various amino lipids thus leading to the assembly of a combinatorial library of transfection agents. Moreover, the present invention provides lipid particles (liposomes) containing said amino lipids and their use for delivering bioactive agents into cells. The invention encompasses also the use of lipid particles containing the cationic amino lipids as medicament.

  本发明提供了新的氨基脂质和一种方便的合成这些化合物的方法。这些（阳离子）氨基脂质作为转染剂具有良好的性能。该方法是一种经济多功能的两步合成方法，允许制备各种氨基脂质，从而导致转染剂组合库的组装。此外，本发明提供了含有上述氨基脂质的脂质粒子（脂质体）及其用于将生物活性剂输送到细胞中的用途。该发明还包括含有阳离子氨基脂质的脂质粒子作为药物的用途。
• Jie, Marcel S. F. Lie Ken; Bakare, Oladapo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 2121 - 2126
  作者：Jie, Marcel S. F. Lie Ken、Bakare, Oladapo

  DOI：——

  日期：——
• Single-Tailed Lipidoids Enhance the Transfection Activity of Their Double-Tailed Counterparts
  作者：Yihang Wu、Linxian Li、Qing Chen、Yi Su、Pavel A. Levkin、Gary Davidson

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00117

  日期：2016.1.11

  molecules (lipidoids) are widely used for in vitro and in vivo gene delivery. Nearly all lipidoids developed to date employ double-tail or multiple-tail structures for transfection. Single-tail lipidoids are seldom considered for transfection as they have low efficiency in gene delivery. So far, there is no detailed study on the contribution to transfection efficiency of single-tail lipidoids when combined

  阳离子脂质样分子（类脂）广泛用于体外和体内基因递送。迄今为止，几乎所有开发的类脂质都采用双尾或多尾结构进行转染。单尾类脂质在基因传递中效率低，因此很少考虑用于转染。到目前为止，还没有关于单尾类脂质与标准双尾类脂质结合使用对转染效率的贡献的详细研究。在这里，我们使用组合化学分别使用硫醇-炔和硫醇-烯点击化学来合成17个双尾和17个单尾类脂质。HEK 293T细胞用于通过荧光显微镜分析转染效率，并根据转染细胞的百分比进行计算。脂质体和脂质复合物的大小和ζ电位通过动态光散射（DLS）表征。共聚焦显微镜进一步检查了细胞内DNA的传递和运输。我们的研究表明，将单尾脂质与双尾脂质混合使用可增加脂质复合物的摄取以及细胞转染效率。