4-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzonitrile | 926013-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)benzonitrile
• CAS: 926013-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: YFSTXFHDMJYHNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzonitrile 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(3-oxo-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-芳基酮的无过渡金属的C–Cσ键活化和随后的Zn催化的分子内环化：四取代呋喃的合成

  摘要：

  已经开发了用于合成四取代呋喃的高度原子经济的方案。该过程是通过Cs 2 CO 3促进α-芳基酮的C–Cσ键活化，然后进行Zn催化的分子内环化的串联反应来实现的。这代表了通过分子骨架的重排和随后的转化制备四取代呋喃的第一个实例。温和的反应条件和易于获得的起始原料使该方案在有机合成中具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c9ob00081j
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 isopropylmagnesium chloride, lithium chloride complex 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-氯乙烯基对甲苯基亚砜作为炔基氯化镁源的用途

  摘要：

  开发了一种从 1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁-氯化锂络合物（涡轮格氏试剂）生成炔基氯化镁的方法。该方法包括 1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和涡轮格氏试剂的亚砜/镁交换反应，所得镁亚烷基类胡萝卜素的 Fritsch-Buttenberg-Wiechell 重排，以及末端炔烃用涡轮格氏试剂的去质子化反应。生成的炔基氯化镁与各种亲电试剂反应生成内部炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133439

文献信息

• Coupling–Isomerization Synthesis of Chalcones
  作者：Roland U. Braun、Markus Ansorge、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200600530

  日期：2006.12.4

  coupling of electron-deficient (hetero)aryl halides 1 and (hetero)aryl or alkenyl 1-propargyl alcohols 2 does not terminate at the stage of the expected internal propargyl alcohols, but rather gives rise to the formation of alpha,beta-unsaturated ketones 3 with a variety of acceptor substituents. This new domino reaction, a coupling-isomerization reaction (CIR), can be rationalized as a sequence of

  缺电子的（杂）芳基卤化物1和（杂）芳基或链烯基1-炔丙基醇2的Sonogashira偶联不会在预期的内部炔丙基醇阶段终止，而是导致形成α，β-具有各种受体取代基的不饱和酮3。可以将这种新的多米诺反应，即偶联异构化反应（CIR），合理化为一系列快速的Pd / Cu催化的炔基化反应，然后进行缓慢的胺基催化的炔丙基醇-烯酮异构化反应。在氘代质子溶剂或选择性氘代的炔丙醇中进行CIR显示，碱催化的异构化步骤通过正式的1,3-H转移进行，且与周围溶剂的H / D交换最少。此外，
• Construction of the 1,5-Benzodiazepine Skeleton from <i>o</i>-Phenylendiamine and Propargylic Alcohols via a Domino Gold-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01720

  日期：2016.8.5

  The gold-catalyzed reaction of o-phenylendiamine with propargylic alcohols affords 1,5-benzodiazepines bearing different substituents on the 2 and 4 positions. The method allows even for the selective preparation of 4-substituted 1,5-benzodiazepine derivatives.

  邻苯二胺与炔丙醇的金催化反应，得到在2和4位带有不同取代基的1,5-苯并二氮杂pine。该方法甚至允许选择性地制备4-取代的1，5-苯并二氮杂卓衍生物。
• Synthesis of benzoxazoles <i>via</i> the copper-catalyzed hydroamination of alkynones with 2-aminophenols
  作者：Kohei Oshimoto、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1039/c9ob00572b

  日期：——

  describe herein the synthetic method to benzoxazole derivatives via the copper-catalyzed hydroamination of alkynones with 2-aminophenols. The method produced a wide variety of functionalized benzoxazole derivatives in good yields. Preliminary mechanistic experiments revealed that the reaction would proceed through the copper-catalyzed hydroamination of alkynones and the sequential intramolecular cyclization

  我们在本文中描述了通过铜与2-氨基苯酚的炔属酮的铜催化加氢胺化来合成苯并恶唑衍生物的方法。该方法以高收率生产了多种官能化的苯并恶唑衍生物。初步的机理实验表明，该反应将通过铜催化的炔烃加氢胺化和β-亚氨基酮的连续分子内环化/铜催化剂促进的苯乙酮的消除而进行。
• Transition-metal-free C–C σ-bond activation of α-aryl ketones and subsequent Zn-catalyzed intramolecular cyclization: synthesis of tetrasubstituted furans
  作者：Yang Yuan、Hailu Tan、Lingkai Kong、Zhong Zheng、Murong Xu、Jiaqi Huang、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c9ob00081j

  日期：——

  atom-economical protocol for the synthesis of tetrasubstituted furans has been developed. This process is realized through the tandem reactions of Cs2CO3 promoted C–C σ-bond activation of α-aryl ketones followed by Zn-catalyzed intramolecular cyclization. This represents the first example for the preparation of tetrasubstituted furans through rearrangement of molecular skeletons and subsequent transformations

  已经开发了用于合成四取代呋喃的高度原子经济的方案。该过程是通过Cs 2 CO 3促进α-芳基酮的C–Cσ键活化，然后进行Zn催化的分子内环化的串联反应来实现的。这代表了通过分子骨架的重排和随后的转化制备四取代呋喃的第一个实例。温和的反应条件和易于获得的起始原料使该方案在有机合成中具有吸引力。
• One-Pot Assembly of 3-Hydroxycarbazoles via Uninterrupted Propargylation/Hydroxylative Benzannulation Reactions
  作者：Chada Raji Reddy、Muppidi Subbarao、Puppala Sathish、Dattahari H. Kolgave、Ramachandra Reddy Donthiri

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04472

  日期：2020.1.17

  A novel strategy for the synthesis of 3-hydroxycarbazoles involving the consecutive propargylation/palladium-catalyzed hydroxylative benzannulation of indole-2-carbonyls with propargylic alcohols has been exploited. This one-pot procedure leads to a wide range of substituted 3-hydroxycarbazoles in high yield with a broad substrate scope. The method was further extended to access furano-carbazole derivatives

  已经开发了一种新的合成3-羟基咔唑的策略，该策略涉及用炔丙醇进行吲哚-2-羰基的连续炔丙基化/钯催化的羟基化苯甲环化反应。这种一锅法可高产率地产生广泛范围的取代3-羟基咔唑，并具有广泛的底物范围。该方法进一步扩展为通过串联环环法从二烷基醇中获得呋喃并咔唑衍生物。