2,3,4-Tri-O-benzyl-D-mannopyranose | 2771-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-benzyl-D-mannopyranose
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-benzyl-D-mannose；(3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 2771-55-3；47727-91-3；47727-92-4；47727-93-5；48229-09-0；48229-10-3；71117-16-3；90638-67-8；107797-96-6；109958-32-9；109958-34-1；142392-93-6；142392-94-7；142392-95-8
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: PVXYBJYRHZYLGR-HKQFDGPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-benzyl-D-mannopyranose 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2,3-O-Isopropylidene-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-mannopyranosyl)-D-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Junichi; Schmidt, R. R., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 895 - 912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,3,4-Tri-O-benzyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  The use of 1-O-sulfonyl-d-mannopyranose derivatives in β-d-mannopyranoside synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83738-6

文献信息

• Synthesis of Hydroxylated Analogues of α-Galactosyl Ceramide (KRN7000) with Varying Stereochemistry
  作者：Ratnnadeep C. Sawant、Jung-Tung Hung、Huei-Lin Chuang、Huan-Shuan Lin、Wan-Shin Chen、Alice L. Yu、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1002/ejoc.201301111

  日期：2013.11

  The synthesis of analogues of α-galactosyl ceramide (KRN7000) with an additional hydroxy group in the phytosphingosine chains and with varying stereochemistry is described. Careful selection of glucose, galactose, mannose, and talose hexopyranoses allowed us to control the stereochemistry of some of the hydroxy groups in the sphingosine chain to give some interesting hydroxylated KRN7000 analogues.

  描述了 α-半乳糖神经酰胺 (KRN7000) 类似物的合成，在植物鞘氨醇链中带有一个额外的羟基，并具有不同的立体化学。仔细选择葡萄糖、半乳糖、甘露糖和塔罗糖己吡喃糖使我们能够控制鞘氨醇链中某些羟基的立体化学，从而得到一些有趣的羟基化 KRN7000 类似物。
• Rapid glycosylations under extremely mild acidic conditions. Use of ammonium salts to activate glycosyl phosphites via P-protonation
  作者：Fumiko Matsumura、Shiro Tatsumi、Natsuhisa Oka、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.009

  日期：2010.6

  Trifluoromethanesulfonic acid salts of tertiary amines were employed as extremely mild acidic activators for rapid glycosylations. Glycosyl phosphite triesters bearing an acid-labile 4,4'-dimethoxytrityl (DMTr) group for transient protection worked as glycosyl donors effectively in the presence of the activators to afford the corresponding disaccharides in good yields without loss of the DMTr group

  叔胺的三氟甲磺酸盐用作快速糖基化的极温和的酸性活化剂。在活化剂的存在下，带有酸不稳定的4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团的糖基亚磷酸三酯具有有效的糖基供体作用，能够以良好的收率提供相应的二糖，而不会损失DMTr基团。
• An unusual Wittig reaction with sugar derivatives: exclusive formation of a 4-deoxy analogue of α-galactosyl ceramide
  作者：Ratnnadeep C. Sawant、Yu-Hsuan Lih、Shih-An Yang、Chun-Hong Yeh、Hung-Ju Tai、Chung-Li Huang、Hua-Shuan Lin、Satpal Singh Badsara、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1039/c4ra03369h

  日期：——

  The Wittig reaction of the pyrano-type reducing sugars undergoes an unexpected formation of dienes through the elimination of a benzyloxy group in the presence of t-BuOK. LiHMDS is used rather than t-BuOK to prevent alcohol elimination in the same sugar derivatives. Collectively, t-BuOK has unusual functions in the Wittig reaction that correspond with other bases such as LiHMDS, NaH, and n-BuLi. This

  吡喃型还原糖的Wittig反应通过在t- BuOK存在下消除苄氧基而经历了意外的二烯形成。使用LiHMDS而不是t- BuOK来防止相同糖衍生物中的醇消除。总而言之，t -BuOK在维蒂希反应中具有与其他碱基（例如LiHMDS，NaH和n -BuLi）相对应的异常功能。t -BuOK的这种异常功能表明，α-半乳糖基神经酰胺的独特的4-脱氧-5-羟基类似物2完全形成。
• More than a Leaving Group: <i>N</i> ‐Phenyltrifluoroacetimidate as a Remote Directing Group for Highly α‐Selective 1,2‐ <i>cis</i> Glycosylation
  作者：Xianglai Liu、Yingying Song、Ao Liu、Yueer Zhou、Qian Zhu、Yetong Lin、Huiyong Sun、Kaidi Zhu、Wei Liu、Ning Ding、Weijia Xie、Haopeng Sun、Biao Yu、Peng Xu、Wei Li

  DOI：10.1002/anie.202201510

  日期：2022.5.16

  An N-phenyltrifluoroacetimidoyl group at O6 was found to be highly stereodirecting for the challenging 1,2-cis α-glycosylation. Its remote participation is supported by characterization of the crucial 1,6-bridged bicyclic cation intermediates as well as other experimental evidence.

  发现 O6 处的N-苯基三氟乙亚氨基酰基对具有挑战性的 1,2-顺式α-糖基化具有高度立体定向性。它的远程参与得到了关键 1,6-桥双环阳离子中间体的表征以及其他实验证据的支持。
• Schmidt, Richard R.; Moering, Ute; Reichrath, Manfred, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 39 - 49
  作者：Schmidt, Richard R.、Moering, Ute、Reichrath, Manfred

  DOI：——

  日期：——