1-benzoyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 99293-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-benzoyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone；1-benzoyl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 99293-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: CYXQKYITQRLCGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/76860

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基氨基)丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 1-benzoyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  837.环酮胺。第二部分 取代的1：2：3：4-四氢-4-氧代喹啉的制备及光谱特性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004166

文献信息

• Superacid-catalyzed tandem Meyer–Schuster rearrangement/intramolecular hydroamination of <i>o</i>-anilinopropargyl alcohols for the synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones
  作者：Guofeng Sun、Fengkai Cheng、Ruiheng Tao、Yuxing Sun、Jinpeng Pan、Yaohua Zhu、Zhonghua Wang、Fanhong Wu、Yan Yin

  DOI：10.1080/00397911.2016.1196293

  日期：2016.8.2

  A TfOH-catalyzed synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones from o-anilinopropargyl alcohols was developed. Studies of N-protecting groups and substituents in phenyl rings showed that diverse groups could be applied. By controlling the catalyst loading, o-anilinopropargyl alcohols underwent the expected transformation smoothly to produce N-protected or N-deprotected 2,3-dihydro-4 (1H)-quinolones in good

  摘要开发了一种由邻苯胺基炔丙醇合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的 TfOH 催化合成方法。苯环中的 N-保护基团和取代基的研究表明，可以应用不同的基团。通过控制催化剂负载量，邻苯胺基炔丙醇顺利地进行了预期的转化，以良好的产率生产 N-保护或 N-脱保护的 2,3-二氢-4 (1H)-喹诺酮。这种转化可能涉及串联的 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化反应过程。图形概要
• Two transition-metal-modified Nb/W mixed-addendum polyoxometalates for visible-light-mediated aerobic benzylic C–H oxidations
  作者：Yubin Ma、Fan Gao、Wanru Xiao、Na Li、Shujun Li、Bing Yu、Xuenian Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.023

  日期：2022.9

  visible-light-induced selective oxidation of ubiquitous C–H bonds into valuable C=O bonds under aerobic conditions is one of the most attractive approaches for the construction of carbonyl-containing molecules. In this work, two transition metal-containing Nb/W mixed-addendum POMs dimers with the formula of K2Na2H5[(Fe(H2O)4)3(P2W15Nb3O62)2]·24H2O (POM[Fe]) and K2Na3H4[(Cr(H2O)4)3(P2W15Nb3O62)2]·32H2O (POM[Cr]) have

  在有氧条件下，可见光诱导的普遍存在的 C-H 键选择性氧化成有价值的 C=O 键是构建含羰基分子的最有吸引力的方法之一。在这项工作中，两个含过渡金属的 Nb/W 混合添加 POM 二聚体具有分子式 K 2 Na 2 H 5 [(Fe(H 2 O) 4 ) 3 (P 2 W 15 Nb 3 O 62 ) 2 ] ·24H 2 O(POM[Fe])和K 2 Na 3 H 4 [(Cr(H 2 O) 4 ) 3(P 2 W 15 Nb 3 O 62 ) 2 ]·32H 2 O (POM[Cr]) 已被合成并通过各种分析和光谱技术进行表征。POM[Fe]被证明是一种有效的光催化剂，用于在可见光下进行苄基C-H氧化，并使用氧气作为氧化剂以良好的收率产生相应的羰基配合物。提出了一种涉及超氧自由基的似是而非的催化反应机理。POM[Fe]在回收实验中表现出良好的可重复使用性。红外光谱和XRD分析表明POM[Fe]在催化后可以保持其完整性。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Hu Qi-Ying

  公开号：US20100093711A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention provides a compound of formula I: said compound is inhibitor of aldosterone synthase, and/or 11beta-hydroxylase (CYP11B1), and thus can be employed for the treatment of a disorder or disease mediated by aldosterone synthase and/or CYP11B1. Finally, the present invention also provides a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种I式化合物：所述化合物是醛固酮合成酶和/或11β-羟化酶（CYP11B1）的抑制剂，因此可用于治疗由醛固酮合成酶和/或CYP11B1介导的疾病或疾病。最后，本发明还提供了一种制药组合物。
• Organic compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08143278B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  The present invention provides a compound of formula I: said compound is inhibitor of aldosterone synthase, and/or 11beta-hydroxylase (CYP11B1), and thus can be employed for the treatment of a disorder or disease mediated by aldosterone synthase and/or CYP11B1. Finally, the present invention also provides a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种I式化合物，该化合物是醛固酮合成酶和/或11beta-羟化酶（CYP11B1）的抑制剂，因此可用于治疗由醛固酮合成酶和/或CYP11B1介导的疾病或疾病。最后，本发明还提供了一种制药组合物。
• Aerobic Benzylic C(sp³)–H Bond Oxygenations Catalyzed by NBS under Visible Light Irradiation
  作者：Taiqiang Ye、Yuzheng Li、Yanni Ma、Shenpeng Tan、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02284

  日期：2024.1.5

  An efficient photocatalytic oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds to ketones, esters, and amides has been developed using NBS as a metal-free photocatalyst and O2 as an oxidant. A variety of synthetically and biologically valuable compounds are assembled in moderate to excellent yields. The synthetic utility of this approach has been demonstrated by gram-scale experiments. A possible free radical mechanism

  使用NBS作为无金属光催化剂和O 2作为氧化剂，开发了一种将苄基C(sp 3 )–H键有效光催化氧化为酮、酯和酰胺的方法。各种具有合成和生物价值的化合物以中等至优异的产率组装。这种方法的合成效用已通过克级实验得到证明。提出了一种可能的自由基机制来合理化反应过程。