2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate | 123956-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxy-6-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 123956-75-2
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₈S
• 分子量: 533.559
• InChiKey: DXQYKUPJHNXXDV-ZLOLNMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  120.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate 在 磷酸 、 Amberlist IR-4S(HO^-) 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 25.5h， 生成 2-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosylamino)-5-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  部分受保护的d-吡喃半乳糖基硫脲的合成：新的d-吡喃半乳糖基氨基咪唑啉-2-硫酮和d-吡喃半乳糖基氨基噻唑

  摘要：

  由三-O-苯甲酰基-2,3,6异硫氰酸酯，β-D吡喃半乳糖基和氨基'2-苯乙酮的部分合成

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85134-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-galactopyranosylamine 在 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  吡喃吡喃糖基胺的区域选择性苯甲酰化：部分保护的吡喃吡喃糖基异硫氰酸酯的合成

  摘要：

  摘要N-（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-d-吡喃半乳糖苷胺（1）的区域选择性苯甲酰化生成2,3,6-tri-O-（3）和3,6-di-O-苯甲酰基-N-（ 2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-d-吡喃半乳糖胺（4），而在β-d-葡萄糖类似物5中，2,3,6-tri-（7），3,6-di-（8）和2,6-二-O-苯甲酰基（9）衍生物与完全酯化的化合物（2和6）一起获得。用溴处理3，用氯处理7，得到2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-甘露型核糖胺氢卤化物（分别为10和11），其与硫光气反应生成2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖异硫氰酸酯（12）和β-d-葡萄糖类似物14。3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84056-x

文献信息

• Reduction of isothiocyanates to thioformamides with tri-n-butyltin hydride
  作者：M. Avalos、R. Babiano、C. García-Verdugo、J.L. Jiménez、J.C. Palacios

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97391-x

  日期：1990.1

  Thioformamides have been prepared from isothiocyanates and tri-n-butyltin hydride under mild conditions with high yield.

  Thioformamides已从异硫氰酸酯和三-制备Ñ -butyltin氢化高收率温和的条件下。
• FUENTES, MOTA JOSE;GARCIA, FERNANDEZ JOSE MANUEL;ORTIZ, MELLET CARMEN;PRA+, CARBOHYDR. RES., 188,(1989) C. 35-44
  作者：FUENTES, MOTA JOSE、GARCIA, FERNANDEZ JOSE MANUEL、ORTIZ, MELLET CARMEN、PRA+

  DOI：——

  日期：——
• FUENTES, MOTA JOSE;CARCIA, FERNANDEZ JOSE MANUEL;ORTIZ, MELLET CARMEN;PRA+, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 314-321
  作者：FUENTES, MOTA JOSE、CARCIA, FERNANDEZ JOSE MANUEL、ORTIZ, MELLET CARMEN、PRA+

  DOI：——

  日期：——