2,5-bis(4-bromophenyl)-1,3-oxazole | 55368-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-bis(4-bromophenyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 2,5-bis(4-bromophenyl)oxazole；2,5-Bis(4-bromphenyl)oxazol；2,5-Di-p-bromophenyl-oxazole
• CAS: 55368-58-6
• 化学式: C₁₅H₉Br₂NO
• 分子量: 379.051
• InChiKey: BDAMRNFZZMRZCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  467.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-bromophenyl)-1,3-oxazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 喹啉 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些双（4-胍基苯基）五元和六元环杂环的合成及抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑和-1,3,4-噻二唑和3,6-已经合成了双（4-胍基苯基）哒嗪及其一些“环状胍基”类似物。2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑和-1,3,4-噻二唑对小鼠的罗氏锥虫表现出良好的活性，没有急性毒性，以3 mg / kg的剂量水平可以治愈。在该测试中，该活性与stilbamidine，hydroxystilbamidine和pentamidine相当。相反，在我们的测试系统中，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑的活性急剧下降。通常，环状鸟苷类似物表现出低级活性，并且在中等剂量水平下开始出现毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00179a022
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯乙酮 盐酸盐 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2,5-bis(4-bromophenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  一些双（4-胍基苯基）五元和六元环杂环的合成及抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑和-1,3,4-噻二唑和3,6-已经合成了双（4-胍基苯基）哒嗪及其一些“环状胍基”类似物。2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑和-1,3,4-噻二唑对小鼠的罗氏锥虫表现出良好的活性，没有急性毒性，以3 mg / kg的剂量水平可以治愈。在该测试中，该活性与stilbamidine，hydroxystilbamidine和pentamidine相当。相反，在我们的测试系统中，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑的活性急剧下降。通常，环状鸟苷类似物表现出低级活性，并且在中等剂量水平下开始出现毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00179a022

文献信息

• Room Temperature Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enamides to 2,5-Disubstituted Oxazoles via Vinylic C–H Functionalization
  作者：Chi Wai Cheung、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo301332s

  日期：2012.9.7

  A copper(11)-catalyzed oxidative cyclization of enamides to oxazoles via vinylic C-H bond functionalization at room temperature is described. Various 2,5-disubstituted oxazoles bearing aryl, vinyl, alkyl, and heteroaryl substituents could be synthesized in moderate to high yields. This reaction protocol is complementary to our previously reported iodine-mediated cyclization of enamides to afford 2,4,5-trisubstituted oxazoles.
• Dann,O. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 160 - 194
  作者：Dann,O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DAS B. P.; WALLACE R. A.; BOYKIN D. W. JR., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 5, 578-581
  作者：DAS B. P.、 WALLACE R. A.、 BOYKIN D. W. JR.

  DOI：——

  日期：——
• DANN O.; FICK H.; PIETZNER B.; WALKENHORST E.; FERNBACH R.; ZEH D., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 1, 160-194
  作者：DANN O.、 FICK H.、 PIETZNER B.、 WALKENHORST E.、 FERNBACH R.、 ZEH D.

  DOI：——

  日期：——