2,5-bis(4-bromophenyl)-1,3-oxazole | 55368-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-bis(4-bromophenyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 2,5-bis(4-bromophenyl)oxazole；2,5-Bis(4-bromphenyl)oxazol；2,5-Di-p-bromophenyl-oxazole
• CAS: 55368-58-6
• 化学式: C₁₅H₉Br₂NO
• 分子量: 379.051
• InChiKey: BDAMRNFZZMRZCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  467.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-bromophenyl)-1,3-oxazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 喹啉 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些双（4-胍基苯基）五元和六元环杂环的合成及抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑和-1,3,4-噻二唑和3,6-已经合成了双（4-胍基苯基）哒嗪及其一些“环状胍基”类似物。2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑和-1,3,4-噻二唑对小鼠的罗氏锥虫表现出良好的活性，没有急性毒性，以3 mg / kg的剂量水平可以治愈。在该测试中，该活性与stilbamidine，hydroxystilbamidine和pentamidine相当。相反，在我们的测试系统中，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑的活性急剧下降。通常，环状鸟苷类似物表现出低级活性，并且在中等剂量水平下开始出现毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00179a022
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯乙酮 盐酸盐 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2,5-bis(4-bromophenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  一些双（4-胍基苯基）五元和六元环杂环的合成及抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑和-1,3,4-噻二唑和3,6-已经合成了双（4-胍基苯基）哒嗪及其一些“环状胍基”类似物。2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑和-1,3,4-噻二唑对小鼠的罗氏锥虫表现出良好的活性，没有急性毒性，以3 mg / kg的剂量水平可以治愈。在该测试中，该活性与stilbamidine，hydroxystilbamidine和pentamidine相当。相反，在我们的测试系统中，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑的活性急剧下降。通常，环状鸟苷类似物表现出低级活性，并且在中等剂量水平下开始出现毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00179a022

文献信息

• Room Temperature Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enamides to 2,5-Disubstituted Oxazoles via Vinylic C–H Functionalization
  作者：Chi Wai Cheung、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo301332s

  日期：2012.9.7

  A copper(11)-catalyzed oxidative cyclization of enamides to oxazoles via vinylic C-H bond functionalization at room temperature is described. Various 2,5-disubstituted oxazoles bearing aryl, vinyl, alkyl, and heteroaryl substituents could be synthesized in moderate to high yields. This reaction protocol is complementary to our previously reported iodine-mediated cyclization of enamides to afford 2,4,5-trisubstituted oxazoles.
• Dann,O. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 160 - 194
  作者：Dann,O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DAS B. P.; WALLACE R. A.; BOYKIN D. W. JR., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 5, 578-581
  作者：DAS B. P.、 WALLACE R. A.、 BOYKIN D. W. JR.

  DOI：——

  日期：——
• DANN O.; FICK H.; PIETZNER B.; WALKENHORST E.; FERNBACH R.; ZEH D., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 1, 160-194
  作者：DANN O.、 FICK H.、 PIETZNER B.、 WALKENHORST E.、 FERNBACH R.、 ZEH D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitrypanosomal activity of some bis(4-guanylphenyl) five- and six-membered ring heterocycles
  作者：Bijan P. Das、Rebecca A. Wallace、David Withers Boykin

  DOI：10.1021/jm00179a022

  日期：1980.5

  This activity is comparable to stilbamidine, hydroxystilbamidine, and pentamidine in this test. In contrast, 2,5-bis(4-guanylphenyl)-1,3,4-oxadiazole shows a sharp reduction in activity in our test system. Generally, the cyclic guanyl analogues exhibit low orders of activity, and toxicity begins to appear at moderate dosage levels. All guanyl and cyclic guanyl compounds were synthesized from bisnitrile

  2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑和-1,3,4-噻二唑和3,6-已经合成了双（4-胍基苯基）哒嗪及其一些“环状胍基”类似物。2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑和-1,3,4-噻二唑对小鼠的罗氏锥虫表现出良好的活性，没有急性毒性，以3 mg / kg的剂量水平可以治愈。在该测试中，该活性与stilbamidine，hydroxystilbamidine和pentamidine相当。相反，在我们的测试系统中，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑的活性急剧下降。通常，环状鸟苷类似物表现出低级活性，并且在中等剂量水平下开始出现毒性。