ethyl (2S)-4-oxo-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate | 194034-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ethyl (2S)-4-oxo-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 194034-94-1
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₃
• 分子量: 397.474
• InChiKey: HZMMXWLJNCWMIC-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-4-oxo-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 bis(triphenylphosphine)palladium(0) 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-O-ethyl 4-O-methyl (2S)-1-(9-phenylfluoren-9-yl)-2,5-dihydropyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A simple route to 4-substituted-3,4-didehydroprolines. Mechanistic probes for the inhibition of prolyl-4-hydroxylase

  摘要：

  Treatment of the 9-phenylfluoren-9-yl (Pf) protected 4-oxo-proline-ethyl ester (6) with NaHMDS and N-(5-chloro-2-pyridyl)triflimide gives the corresponding enoltriflate in good yield Pd mediated coupling of the triflate with trimethylalkyltin, trimethylaryltin, trimethylalkenyltin and carbon monoxide proceeds to give the 4-substituted-3,4-didehydroprolines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01182-9
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-L-脯氨酸盐酸盐 在 lead(II) nitrate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 生成 ethyl (2S)-4-oxo-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A simple route to 4-substituted-3,4-didehydroprolines. Mechanistic probes for the inhibition of prolyl-4-hydroxylase

  摘要：

  Treatment of the 9-phenylfluoren-9-yl (Pf) protected 4-oxo-proline-ethyl ester (6) with NaHMDS and N-(5-chloro-2-pyridyl)triflimide gives the corresponding enoltriflate in good yield Pd mediated coupling of the triflate with trimethylalkyltin, trimethylaryltin, trimethylalkenyltin and carbon monoxide proceeds to give the 4-substituted-3,4-didehydroprolines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01182-9

文献信息

• A simple route to 4-substituted-3,4-didehydroprolines. Mechanistic probes for the inhibition of prolyl-4-hydroxylase
  作者：Ari M.P. Koskinen、Jörg Schwerdtfeger、Michael Edmonds

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01182-9

  日期：1997.7

  Treatment of the 9-phenylfluoren-9-yl (Pf) protected 4-oxo-proline-ethyl ester (6) with NaHMDS and N-(5-chloro-2-pyridyl)triflimide gives the corresponding enoltriflate in good yield Pd mediated coupling of the triflate with trimethylalkyltin, trimethylaryltin, trimethylalkenyltin and carbon monoxide proceeds to give the 4-substituted-3,4-didehydroprolines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.