<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid hydrazide | 123295-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: <1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: [1]Benzothiolo[2,3-c]pyridine-3-carbohydrazide
• CAS: 123295-13-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• 分子量: 243.289
• InChiKey: PGTOTULPMOXLNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-thienyl-3>-2-amino-propionsaeureethylester-hydrochlorid 在 盐酸肼 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 <1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶和1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶能有效地增强抗冲突活性，并减轻记忆障碍。

  摘要：

  [1] Benzothieno [2,3-c]吡啶（10a-c，11、12a-t和13a，b）和1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶合成了（3a-c，7、8a-c和9）。该化合物是β-咔啉和1,2,3,4-四氢-β-咔啉的生物等排体，其中吲哚氮被硫取代。在大鼠的水舔冲突试验和小鼠的被动回避试验中评估了它们的药理活性。在1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶系列中，C-3处的乙基酯（3b）或环己基甲酰胺（7）的存在赋予良好的抗冲突活性并减少记忆障碍，而3b N-酰化取消活动。在[1] benzothieno（2,3-c] pyrididine系列中，C-3处的氨乙基羧酰胺（12a）基团也具有活性，但所研究的其他酰胺均无活性。最有效的化合物（3b，7、12a）也口服给药，具有有效的抗冲突和抗东pol碱失忆症活性。这些化合物尽管具有与β-咔啉类似的结构，但并未与

  DOI：

  10.1021/jm00173a031

文献信息

• KAWAKUBO, HIROMU;OKAZAKI, KATUYA;NAGATANI, TADASI;TAKAO, KATUYUKI;HASIMOT+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N1, C. 3110-3116
  作者：KAWAKUBO, HIROMU、OKAZAKI, KATUYA、NAGATANI, TADASI、TAKAO, KATUYUKI、HASIMOT+

  DOI：——

  日期：——
• Potent anticonflict activity and lessening of memory impairment with a series of novel [1]benzothieno[2,3-c]pyridines and 1,2,3,4-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-c]pyridines
  作者：Hiromu Kawakubo、Katuya Okazaki、Tadasi Nagatani、Katuyuki Takao、Shinichi Hasimoto、Taisuke Sugihara

  DOI：10.1021/jm00173a031

  日期：1990.11

  [1]Benzothieno[2,3-c]pyridines (10a-c, 11, 12a-t, and 13a,b) and 1,2,3,4-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-c]pyridines (3a-c, 7, 8a-c, and 9) were synthesized. The compounds are bioisosteres of beta-carbolines and 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines where the indole nitrogen is replaced by sulfur. Their pharmacological activity was evaluated in a water lick conflict test in rats and a passive avoidance test

  [1] Benzothieno [2,3-c]吡啶（10a-c，11、12a-t和13a，b）和1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶合成了（3a-c，7、8a-c和9）。该化合物是β-咔啉和1,2,3,4-四氢-β-咔啉的生物等排体，其中吲哚氮被硫取代。在大鼠的水舔冲突试验和小鼠的被动回避试验中评估了它们的药理活性。在1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶系列中，C-3处的乙基酯（3b）或环己基甲酰胺（7）的存在赋予良好的抗冲突活性并减少记忆障碍，而3b N-酰化取消活动。在[1] benzothieno（2,3-c] pyrididine系列中，C-3处的氨乙基羧酰胺（12a）基团也具有活性，但所研究的其他酰胺均无活性。最有效的化合物（3b，7、12a）也口服给药，具有有效的抗冲突和抗东pol碱失忆症活性。这些化合物尽管具有与β-咔啉类似的结构，但并未与