(2S,4R)-(-)-1-ethyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-ethoxycarbonylpyrrolidine | 140161-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-(-)-1-ethyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-ethoxycarbonylpyrrolidine
• 英文别名: ethyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 140161-14-4
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃Si
• 分子量: 301.502
• InChiKey: OXNUCXZBLGLDQY-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-(-)-1-ethyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-ethoxycarbonylpyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟化硫吗啉 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 292.17h， 生成 5-chloro-3-ethyl-N-[[(2S,4S)-1-ethyl-4-fluoropyrrolidin-2-yl]methyl]-2-hydroxy-6-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  New Fluorine-Substituted Analogue of Eticlopride with High Affinity toward Dopamine D2 Receptors.

  摘要：

  为了开发对中枢神经系统多巴胺 D2 受体具有特异性和高亲和力的正电子发射配体，我们合成了一种新的氟化依替氯必利衍生物。依替氯必利是一种苯甲酰胺系列的多巴胺 D2 拮抗剂，我们在其吡咯烷环的 C-4 位置引入了一个氟原子。研究发现，这种配体与 D2 受体的体外结合亲和力与依替氯必利一样强，这表明相应的 18F 标记化合物可用作体内放射性配体，用于体外发射断层扫描。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3211
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-L-脯氨酸盐酸盐 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (2S,4R)-(-)-1-ethyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-ethoxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  New Fluorine-Substituted Analogue of Eticlopride with High Affinity toward Dopamine D2 Receptors.

  摘要：

  为了开发对中枢神经系统多巴胺 D2 受体具有特异性和高亲和力的正电子发射配体，我们合成了一种新的氟化依替氯必利衍生物。依替氯必利是一种苯甲酰胺系列的多巴胺 D2 拮抗剂，我们在其吡咯烷环的 C-4 位置引入了一个氟原子。研究发现，这种配体与 D2 受体的体外结合亲和力与依替氯必利一样强，这表明相应的 18F 标记化合物可用作体内放射性配体，用于体外发射断层扫描。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3211