N-ethyl-4-hydroxy-(S)-prolineethyl ester | 140161-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-4-hydroxy-(S)-prolineethyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-2-ethoxycarbonyl-N-ethyl4-hydroxy pyrrolidine；ethyl (2S,4R)-1-ethyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 140161-13-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: BWAFKIUICWIDMI-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-4-hydroxy-(S)-prolineethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 392.59h， 生成 5-chloro-3-ethyl-N-[[(2S,4S)-1-ethyl-4-fluoropyrrolidin-2-yl]methyl]-2-hydroxy-6-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  New Fluorine-Substituted Analogue of Eticlopride with High Affinity toward Dopamine D2 Receptors.

  摘要：

  为了开发对中枢神经系统多巴胺 D2 受体具有特异性和高亲和力的正电子发射配体，我们合成了一种新的氟化依替氯必利衍生物。依替氯必利是一种苯甲酰胺系列的多巴胺 D2 拮抗剂，我们在其吡咯烷环的 C-4 位置引入了一个氟原子。研究发现，这种配体与 D2 受体的体外结合亲和力与依替氯必利一样强，这表明相应的 18F 标记化合物可用作体内放射性配体，用于体外发射断层扫描。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3211
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 (4R)-4-羟基-L-脯氨酸盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-ethyl-4-hydroxy-(S)-prolineethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzamide derivatives

  摘要：

  由以下公式表示的苯甲酰胺衍生物：##STR1## 具有促进胃肠道活性的药物成分及包含相同成分的药物组合物。

  公开号：

  US05143935A1

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Activity of 4-Amino-5-chloro-2-methoxy-N-[(2S,4S)-1-ethyl-2-hydroxymethyl-4-pyrrolidinyl]benzamide (TKS159) and Its Optical Isomers.
  作者：Toshiharu YANAGI、Akihiko KITAJIMA、Kinsei ANZAI、Kazuya KODAMA、Jun-ichi MIZOGUCHI、Hiromichi FUJIWARA、Hideyo SAKIYAMA、Osamu KAMODA、Chiaki KAMEI

  DOI：10.1248/cpb.47.1650

  日期：——

  derivatives, four optical isomers, (2S,4S)-1, (2S,4R)-25, (2R,4S)-26 and (2R,4R)-27, showed a relatively potent affinity for 5-hydroxytryptamine 4 (5-HT4) receptors in a radioligand binding assay ([3H]GR113808). The activities of 25-27 were less effective than that of 1 for the gastric emptying of a phenol red semisolid meal in rats. All this suggests that the most potent of the isomers was 4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-[(2S

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-（1-乙基-2-羟甲基-4-吡咯烷基）苯甲酰胺中的四个旋光异构体（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R） -25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27由旋光的4-氨基-1-乙基-2-羟甲基吡咯烷二对甲苯磺酸酯[（2S，4S）-14，（ 2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23]。（2S，4S）-14，（2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23的必需品是从市售反式4-羟基-L-脯氨酸制备的。（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27的绝对构型被确定。在苯甲酰胺衍生物中，四种旋光异构体（2S，4S）-1，（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27对5-羟色胺显示出相对强的亲和力放射性配体结合测定（[3H] GR113808
• US5143935A
  申请人：——

  公开号：US5143935A

  公开（公告）日：1992-09-01